ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses of Fluorescent Dyes, 10. - 2-Substituted Pyrano[2,3-c]isoquinoline-3,6-diones and Merocyanine Dyes from HomophthalimidesThe homophthalimides2)1a-c were condensed with trimethoxymethane in the presence of acetic anhydride to give the enol ethers2a-c, whereas the reaction of1a-d with trimethoxymethane and arylamines (or N-methylurea in the case of3c) affords the enamines3a-f. The compounds2a and2b as well as3a and3e react base-catalyzed with CH2-acidic nitriles to give, after aqueous-acidic work-up, the pyrano[2,3-c]isoquinoline-3,6-diones4a-h whose fluorescence properties are described. Reaction of3d with CH3acidic quarternary amines5a-d furnishes the red or violet dyes6a-d.
Notes:
Die Homophthalimide2)1a-c lassen sich mit Trimethoxymethan und Acetanhydrid in die Enolether2a-c überführen, während mit Arylaminen (bzw. N-Methylharnstoff bei3c) und Trimethoxymethan aus1a-d die Enamine3a-f entstehen.2a und2b sowie3a und3e liefern mit CH2-aciden Nitrilen unter Basenkatalyse nach wäβrig-saurer Aufarbeitung die Pyrano[2,3-c]isochinolin-3,6-dione4a-h, deren Fluoreszenzeigenschaften beschrieben werden. Aus3d oder3e werden durch Umsetzung mit den CH3-aciden quarternären Amiden5a-d die roten bis violetten Farbstoffe6a-d erhalten.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810506
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