ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Aus Carbonylchloridfluorid und tert.-Butanol läßt sich tert.-Butyloxycarbonylfluorid darstellen, das im Gegensatz zum tert.-Butyloxycarbonylchlorid bei 0° stabil ist. Dieses Reagens läßt sich vorteilhaft zur Synthese von tert.-Butyloxycarbonyl-aminosäuren verwenden (Tabb. 1 und 2). Die Umsetzungen verlaufen bei niedrigen Temperaturen und pH 7-10 rasch mit hohen Ausbeuten. Vom Histidin und ebenso vom Tyrosin kann man die Bis-Boc-Derivate darstellen. Aus beiden Verbindungen konnten kristallisierte, aktivierte Ester gewonnen werden, die sich zur Synthese von Peptiden eignen. Analog lassen sich p-Methoxybenzyl-(Tab. 4), Furfuryl- (Tab. 5) und 3.4.5-Trimethoxy-benzyl-oxycarbonylfluorid (Tab. 3) mit Aminosäuren umsetzen.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19687160125
Permalink