ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Photochemistry of Heterocycles, 8. The Photoreaction of 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazoles with 1,3-Dimethyluracils. A New and Simple Synthesis of 1,2,4,5-TetrazinesUpon UV-irradiation 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles 2a-g do not undergo (2 + 2)-cycloaddition with 1,3-dimethyluracil, but instead ring cleavage occurs to afford the benzoylhydrazones 3a-e as well as the decomposition products 4-6. With 6-chloro-1,3-dimethyluracil (1b) 3h is formed, which in turn photoeliminates benzoyl chloride to give the pyrazolo[3,4-d] pyrimidine 7. Saponification of 3a gives smoothly 5-benzoyl-1,3-dimethyluracil (photoselective 5-benzoylation). - A new and simple synthesis of 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines from aroylhydrazines is described, employing the system triphenylphosphane/hexachloroethane/triethylamine.
Notes:
Die 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazole 2a-g reagieren bei UV-Bestrahlung mit 1,3-Dimethyluracil nicht unter (2 + 2)-Cycloaddition sondern unter Ringspaltung von 2a-g zu den Benzoylhydrazonen 3a-e und deren Zersetzungsprodukten 4-6. Mit 6-Chlor-1,3-dimethyluracil (1b) entsteht-via Hydrazon 3h-unter Photoeliminierung von Benzoylchlorid das Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin 7. Durch Verseifung von 3a ist 5-Benzoyl-1,3-dimethyluracil leicht zugänglich (photoselektive 5-Benzoylierung). - Eine neue und einfache Synthese von 3,6-disubstituierten 1,2,4,5-Tetrazinen aus Aroylhydrazinen und dem System Triphenylphosphan/Hexachlorethan/Triethylamin wird beschrieben.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130721
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