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  • 1
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Model Reactions for Enzymic Catalysis, IV. - Studies on the Relationship Between Structure and Activity of New Transaminators with Imidazole, Thiazole and Benzimidazole SkeletonsThe substituents in position 1 of 2-formylimidazoles 1 do not produce a noticeable effect on the equilibrium of transamination of alanine; they do, however, affect the initial velocities. Similar results were obtained in transamination of alanine-2-oxoglutarate with the trans-aminators 1. - The reaction mechanism recently postulated is confirmed by the finding that diverse isoelectronic structural analogues of thiazole and benzimidazole are also active transaminators.
    Notes: Bei der Alanin-Transaminierung mit den 2-Formylimidazolen 1 übt der Substituent in 1-Stellung keinen nennenswerten Einfluß auf die Gleichgewichtslage aus; er beeinflußt jedoch deren Anfangsgeschwindigkeit. Gleiche Zusammenhänge ergeben sich, wenn man die katalytische Aktivität der Transaminatoren 1 anhand der Kinetik der zweistufigen Alanin-Oxo- glutarat-Transaminierung untersucht. - Eine Stütze für den früher diskutierten Reaktionsmechanismus ist der Befund, daß strukturanaloge iso-π-elektronische Verbindungen in der Thiazol- und Benzimidazolreihe ebenfalls aktive Transaminatoren sind.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Location Call Number Expected Availability
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  • 2
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 2-Formyl-imidazol (1a) und 1-Benzyl-2-formyl-imidazol (1b) transaminieren α-Aminosäuren unter dem katalytischen Einfluß von Metall-Ionen zu α-Ketosäuren; von den geprüften Metall-Ionen erwiesen sich Ni2⊕, Co2⊕ und Cu2⊕ als am wirksamsten. - Die Umsetzungen führen zu einem Gleichgewicht, dessen Lage in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen unter-sucht wird. Die unabhängige Synthese von 2-Aminomethyl-imidazol (3a) und 1-Benzyl-2-aminomethyl-imidazol (3b) ermöglichte das Studium der Rückreaktion dieser Amine mit α-Ketosäuren zu α-Aminosäuren, bei der dasselbe Gleichgewicht erreicht wird. - Die bei 100° durch Ni2⊕ und Co2⊕ katalysierte, zu Ketosäuren führende Reaktion weist ein pH-Optimum um 8.5 auf, während die Cu2⊕-Katalyse keine eindeutige pH-Abhängigkeit zeigt. Mit Ni2⊕ oder Co2⊕ und äquimolaren Mengen von Aldehyd und Alanin bzw. Glutaminsäure liegt das Gleichgewicht unter optimalen Bedingungen bei 60-70% Umwandlung zu den Reakt.-Produkten.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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