ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Es wurden vom N-Propyliden und von N-Isopropyliden-N′-phenylhydrazin N′-Benzoyl- und N′-Benzoyl- und N′-Nitrobenzoyl-Derivate nach dem „Pyridinverfahren“ und nach dem „Kondensationsverfahren“ (aus N′-Benzoyl-und N′-Nitrobenzoyl-N′-phenyl-hydrazin und Propylaldehyd oder Aceton) hergestellt. Während die Nitrogruppe in 0-Stellung die Kondensation des Benzoyls mit dem am Benzolring haftenden Stick-stoff-Atom der Hydrazonmolekel hindert, wirkt sie in m- oder p-Stellung darauf fördernd. Obwohl das Isopropyliden-phenylhydrazin gegen Säure beständiger ist als das Prpyliden-phenylhydrazin, wird die Isopropylidengruppe unter der Einwirkung von Benzoyl- oder Nitrobenzoylchlorid leichter hydrolytisch abgespalten, was stereochemisch zu erklären ist. Durch Reduktion wird aus dem N-Propyliden-N-[4-nitro-benzoyl]-N′-phenyl-hydrazin daszuerwartende 4-Propylpylamino-benzanilid gewonnen, aus der entsprechenden Isopropylidenverbindung jedoch nur 4-Amino-benzanilid.Vom Äthyliden-phenylhydrazin wurde das N′-2-Nitro-benzoyl-Derivat nach dem „Pyridin-“ und dem „Kondensationsverfahren“ dargestellt. Methylen-phenylhydrazin bildete mit Benzoyl- oder Nitrobenzoylchlorid nur amorphe Polymerisationsprodukte; nach dem Kondensationsverfahren konnten die normalen Verbindungen gewonnen werden.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19490820217
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