ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Medium and Large Rings, XI. Bicyclo[n.2.2]alkenes from Bridged Oxepins - Synthesis of Dimethyl 3,6-Pentanooxepin-4,5-dicarboxylate and Dimethyl 6,9-Dihydro[5]paracyclophane-7,8-dicarboxylateA new approach to bicyclo[5.2.2]undec(adi)enes and bicyclo[6.2.2]dodecene derivatives, starting from cycloheptanone and cyclooctanone is described. Key steps of this synthesis are the conversion of 3,4-pentano- and -hexanofuran to the β,β′-bridged oxepins 2 and the transannular addition of bromine to 2. The dibromides 3a and 3b can be debrominated to give 3c and 3d in high yield.
Notes:
Ein neuer Zugang zu Bicyclo[5.2.2]undec(adi)enen und Bicyclo[6.2.2]dodecen-Derivaten, ausgehend von Cycloheptanon und Cyclooctanon, wird beschrieben. Schlüsselschritte dieser Synthese sind die Überführung von 3,4-Pentano- und -Hexanofuran in die β,β′-überbrückten Oxepine 2 und eine transannulare Addition von Brom an 2. Die Dibromide 3a und 3b lassen sich in hohen Ausbeuten zu 3c und 3d entbromieren.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180828
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