ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Open-chain and Cyclic Bis-phosphoranes from α,ω-Dinitriles, Diisobutylaluminium Hydride, and MethylenetriphenylphosphoraneThe reaction of subero-, azelao-, and sebaconitrile (4, n = 6,7, and 8) with diisobutylaluminium hydride (to give 5) and subsequently with methylenetriphenylphosphorane leads to the openchain bis-phosphoranes 8a-c, which have been characterized by the Wittig reaction. The same reaction sequence applied to adiponitrile produces the cyclic bis-phosphorane 9a. The previously unknown hydrocarbon 1,3,9,11-cyclohexadecatetraene (12) has been prepared from 8a and adipoaldehyde.
Notes:
Die Reaktion von Subero-, Azelao- bzw. Sebaconitril (4, n = 6,7 bzw. 8) mit Diisobutylaluminiumhydrid (zu 5) und anschließend mit Methylentriphenylphosphoran führt zu den offenkettigen Bis-phosphoranen 8a-c, die durch die Wittig-Reaktion charakterisiert wurden. Im Falle des Adiponitrils führt die gleiche Reaktionsfolge zu einem cyclischen Bis-phosphoran 9a. Aus 8a und Adipoaldehyd wurde der bisher unbekannte Kohlenwasserstoff 1,3,9,11-Cyclohexadecatetraen (12) synthetisiert.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140622
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