ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Bildungsbedingungen von cis- und trans-1-Methyl-cycloheptanol-(3) aus 1-Methyl-cycloheptanon-(3) werden mit denen von cis-und trans-1-Methyl-cyclohexanol-(3) verglichen und - mit Ausnahme der LiAlH4-Reduktion des Ketons - als sich weitgehend entsprechend erkannt. Ebenso unterscheiden sich cis-und trans-Isomere in ihren physikalischen Eigenschaften beim 7-Ring in gleicher Weise wie beim 6-Ring, so daß sich darauf eine Konfigurationszuordnung gründen läßt. Kinetisch ist dagegen bei der Solvolyse der Isomeren kaum ein Unterschied vorhanden, so daß eine kinetische Konstellationsanalyse nicht möglich ist. Nach dem IR-Spektrum entspricht die Lage des Hydroxyls in beiden Alkoholen einer Äquatoriallage. Die Acetolyse gibt kinetisch fast das gleiche Bild wie die Alkoholyse. Präparativ ergeben sich als charakteristische Unterschiede: bei der Acetolyse etwas weniger Waldensche Umkehrung, die bei der Alkoholyse fast vollständig ist, und mehr Cycloolefin, Δ2- + Δ3- mit etwas Δ1-Methylcyclohepten, welch letzteres bei der Alkoholyse fehlt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646780103
Permalink
