ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Aus Salicylaldehyd, Aceton und Dimethylamin erhält man eine Base C24H30O2N2 vom Schmp. 213° (25% d. Th.). Sie verliert beim alkalischen Abbau 2 Mol HN(CH3)2 unter Bildung des gelben Ketons VIII. Durch sauren Abbau werden die Verbindungen XI, XII und XIII erhalten, unter Austausch der N(CH3)2-Gruppen gegen 1 bzw. 2 OH und gegen 2 OCH3. In letzter Stufe führt der Abbau mit Säure zum Spiran XIV, aus dem sich der Dimethyläther XIII zurückgewinnen läßt. - Wenn man der Base C24H30O2N2 die Formel X gibt, so kann man ihre Entstehung durch aufeinanderfolgende Aldol-Kondensationen und MICHAEL-Additionen (I→VI→IX→X) leicht verstehen und alle vorliegenden Abbau-Ergebnisse deuten. Entsprechende Basen, die in ihrer Struktur und ihren Eigenschaften an die Glykosylamine der Zucker-Reihe erinnern, sind auch aus 5-Methyl-, 5-Chlor-, 3.5-Dichlor- und 3.5-Dibrom-salicylaldehyd sowie mit Diäthylamin erhalten worden. Bemerkenswert an dieser Reaktion ist, daß die sek. Amine nicht nur in bekannter Weise als Katalysatoren der Aldol-Kondensation und MICHAEL-Addition wirken, sondern in die stabilen Reaktionsprodukte eingehen.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19586110108
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