ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Aufgrund von Abbauresultaten an natürlichem (+)-Xanthophyll (Lutein) und Xanthophylläthern und eingehender NMR.-Analyse (insbesondere am Abbau-Ionon V), Synthesen und chiroptischen Korrelationen wird bewiesen, dass (+)-Xanthophyll (3R:3′R:6′R)-Chiralität hat. Früher gemachte Vorschläge anderer Autoren sind zu korrigieren.Reduktion von Xanthophyll mit LiAlH4/AlCl3 gibt 3-(R)-Hydroxy-3′,4′-dehydro-6(ξ)-β,γ-carotin. Mit 1-Phenyl-5-chlortetrazol(Base) tritt Wasserabspaltung im β-Ring zu 3,4-Dehydro-6′-(R)-3′-(R)-hydroxy-β-carotin ein.Die nun bekannte Chiralität von (+)-Zeaxanthin ((3R:3′R)-Dihydroxy-β,β-carotin) und von (+)-Xanthophyll ((3R:3′R)-Dihydroxy-β,∊-carotin) schliesst eine biologische Interconversion aus: sie würde meso-Zeaxanthin ((3R:3′S)-Dihydroxy-β,β-carotin) ergeben.Es wird eine Hypothese für die Hydroxylierung von - bzw. α-Carotin aufgestellt.
Additional Material:
8 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19740570317
Permalink