ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
A Procedure for an α-Glycoside Synthesis of 3-Amino-2,3,6-trideoxyhexopyranoses from GlycalsThe anomeric mixture of the hex-2-enopyranosyl azides 2 und 3, either of which adopts an equilibrium with the 3-azidoglycals 5 and 6, reacts with cyclohexanol and N-iodosuccinimide to give the 3-azido-2-iodo derivatives having α-D-altro- (4) and α-D-manno configuration (9). By reductive work-up and subsequent acetylation the synthesis of 3-acetylamino-2,3-dideoxy-α-glycosides of D-ribo (7) and of D-arabino structure (8) is achieved. By a corresponding reaction sequence starting with di-O-acetyl-L-rhamnal (10) a three step synthesis of both α-L-ristosaminide (16) as well as α-L-acosaminide (17) is realized.
Notes:
Das Anomerengemisch der Hex-2-enopyranosylazide 2 und 3, die jeweils mit den 3-Azidoglycalen 5 bzw. 6 im Gleichgewicht stehen, wird mit Cyclohexanol und N-Iodsuccinimid zu den 3-Azido-2-iod-Derivaten mit α-D-altro- (4) und α-D-Manno-Konfiguration (9) umgesetzt. Deren reduktive Aufarbeitung nebst Acetylierung ermöglicht die Synthese von 3-Acetylamino-2,3-didesoxy-α-glycosiden der D-ribo- (7) und der D-arabino-Struktur (8). In einer vergleichbaren Reaktionssequenz wird aus Di-O-acetyl-L-rhamnal (10) in nur drei Stufen die Synthese des α-L-Ristosaminids (16) sowie des α-L-Acosaminids (17) realisiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140125
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