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    Mass spectrometry of gas-phase lithium alkoxides (1988)
    s.l. : American Chemical Society
    The @journal of physical chemistry 〈Washington, DC〉 92 (1988), S. 212-220 
    Details
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Physics
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/j100312a046
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  • 2
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    Über Perdeuterotriphenylphosphin und Trifluoracetyl-decadeuterodiphenylphosphin sowie dessen Verhalten gegenüber molekularem Sauerstoff (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1872-1878 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: About Perdeuterotriphenylphosphine, Trifluoroacetyldecadeuterodiphenylphosphine and the Behaviour of the latter towards Molecular OxygenCF3COP(C6D5)2 (4) is obtained according to equation (3) by reaction of NaP(C6D5)2 and CF3COCI in THF at -78° C. The compound 4 can be transformed into 2,2,2-trifluoro-1 -decadeuterodiphenylphosphorylethyl-decadeuterodiphenylphosphinate (5) by molecular oxygen in toluene or benzene at room temperature. The structure of the oxidation product 5 results from alkaline decomposition and from mass and i. r. spectroscopic investigations. The vibrational spectra of P(C6D5)3 (3) and of 4 are discussed.
    Notes: CF3COP(C6D5)2 (4) entsteht gemäß G1. (3) aus NaP(C6D5)2 und CF3COCl in THF bei -78°. 4 läßt sich mit elementarem Sauerstoff in Toluol oder Benzol bei Raumtemperatur entspr. Gl. (4) in den Decadeuterodiphenylphosphinsäure-[2.2.2-trifluor-l-decadeutero-diphenylphosphoryl-äthylester] (5) überführen. Die Struktur dieses Oxydationsproduktes ergibt sich durch alkalischen Abbau sowie massen- und IR-spektroskopische Untersuchungen. Die Schwingungsspektren von P(C6D5)3 (3) und 4 werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030625
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  • 3
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    Das ungewöhnliche Verhalten von Perfluoracyldiarylphosphinen gegenüber molekularem Sauerstoff (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3121-3130 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Unusual Behaviour of Perfluoroacyldiarylphosphines towards Molecular OxygenThe colourless stable (1-diarylphosphoryl-1-H-perfluoroalkyl)diarylphosphinates 8-10, CO2 and the corresponding 1-H-perfluoroalkanes, are formed by oxidation of the perfluoroacyldiarylphosphines 3-5 with O2 in different, also deuterated solvents according to equation (1). The esters 8-10 were characterized on the basis of their mass, 1H, 19F, 31P n.m.r. and i.r. spectra as well as by means of alkaline hydrolysis according to equation (2) and (3). The course of this new reaction type according to equations (1) and (4) - (8) will be discussed.
    Notes: Bei der Oxydation der Perfluoracyldiarylphosphine 3-5 mit O2 in verschiedenen Lösungsmitteln entstehen gemäß Gl. (1) die farblosen, beständigen Diarylphosphinsäure-[1-diaryl-phosphoryl-1-H-perfluoralkylester] 8-10, CO2 und die entsprechenden-1-H-Perfluoralkane. Die Charakterisierung der Ester 8-10 erfolgt auf massen-, 1H-, 19F-, 31P-NMR- und IR-spektroskopischem Wege sowie durch alkalische Hydrolyse entsprechend Gl. (2) und (3). Der Ablauf dieses neuen Reaktionstyps entsprechend Gl. (1), sowie (4) - (8) wird diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041018
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  • 4
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    Inhaltsstoffe der Rinde von Dalbergia monetaria L. Drei neue Isoflavon-C-glucoside (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 331-335 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Dalbergia monetaria ; (β-D-Glucopyranosyl)orobol ; C-Glucosides ; Orobol ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Components from the Stem Bark of Dalbergia monetaria L. - Three New Isoflavone C-GlucosidesFrom the stem bark of Dalbergia monetaria six C-glucosides of isoflavonoids have been isolated. Three of them represent new natural products: 6-(β-D-glucopyranosyl)orobol (6), 8-(6″-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)orobol (7), and 6-(O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)orobol (5); in the latter, the position of the acetyl group in the glucose rest is not known. Furthermore, 8-(β-D-glucopyranosyl)orobol (8), 6,8-bis(β-D-glucopyranosyl)orobol (9), and 6,8-bis(β-D-glucopyranosyl)genistein (10) which have been already found in other plants could be identified. Additionally, the examined extracts contain friedelin (1) and the steroids β-sitosterol (2), stigmasterol (3), and campesterol (4).
    Notes: Aus der Rinde von Dalbergia monetaria wurden sechs C-Glucoside von Isoflavonoiden isoliert. Drei von ihnen stellen neue Naturstoffe dar: 6-(β-D-Glucopyranosyl)orobol (6), 8-(6″-O-Acetyl-β-D-glucopyranosyl)orobol (7) und 6-(O-Acetyl-β-D-glucopyranosyl)orobol (5), bei dem die Position der Acetylgruppe offen bleibt. Weiter wurden - die schon in anderen Pflanzen gefundenen - 8-(β-D-Glucopyranosyl)orobol (8), 6,8-Bis(β-D-glucopyranosyl)orobol (9) und 6,8-Bis(β-D-glucopyranosyl)genistein (10) identifiziert. Zusätzlich treten in den untersuchten Extrakten Friedelin (1) sowie die Steroide β-Sitosterol (2), Stigmasterol (3) und Campesterol (4) auf.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890158
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  • 5
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    Über Phosphin-alkylene als olefinbildende Reagenzien, VIII. Allenderivate aus Ketenen (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 1535-1543 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die aus Ketenen und Triphenylphosphin-isopropyliden erhaltenen Betaine III und IX zerfielen beim Erhitzen zu Triphenylphosphinoxyd und den zu erwartenden Allenen. Die thermischen Zersetzungen analog präparierter Phosphoniumbetaine X und XI hingegen verliefen unübersichtlich. Unstimmigkeiten früherer Literaturangaben werden berichtigt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630960609
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  • 6
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    Reaktionen am CN-Liganden des Kalium-triphenylcyanoboranats (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 737 (1970), S. 80-86 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Potassium Triphenylcyanoborate with the Cyano Group as Nucleophilic CentrePotassium triphenylcyanoborate (1) reacts with triphenylmethyl chloride and tert.-butyl iodide to the betaines 2a and 2b, which are also formed as addition compounds of triphenylmethyl isocyanide and tert.-butyl isocyanide with triphenyl borane. 1 and benzenediazonium fluoroborate give the diazo salt 5 which rearranges to a compound 4 containing the N-diazonitrilium group not described until now.
    Notes: Bei der Umsetzung von Kalium-triphenylcyanoboranat (1) mit Triphenylchlormethan und tert.-Butyljodid entstehen die Betaine 2a und 2b, die auch durch Addition von Triphenylmethyl- bzw. tert.-Butyl-isonitril an Triphenylboran zugänglich sind. 1 reagiert mit Benzoldiazonium-tetrafluoroborat über das Diazoniumsalz 5 zu einer Verbindung 4, welche die bisher nicht beschriebene N-Diazo-nitrilium-Gruppierung enthält.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707370109
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  • 7
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    Über die Umsetzung von Diäthyl-[phenylthio]- und Diäthyl-[äthylthio]-boran mit Isonitrilen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 755 (1972), S. 67-85 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reactions of Isonitriles with Diethyl-(phenylthio)- and Diethyl-(ethylthio)-boranesIn contrast to the reactions of trialkyl- and triarylboranes, diethyl-(phenylthio)- and diethyl-(ethylthio)-boranes do not react with isonitriles to give six-membered BNC-heterocycles of the structure 1 or 2. Via the 1 : 1 addition compounds 8, novel heterocyclic sulfonium compounds 11 are formed by a 1.3-cycloaddition of a second molecule of thioborinate to the very reactive isothioformamidoborane intermediate 9. The compounds 11 are thermally isomerized to give 12 with conservation of the cyclic structure by a change of place of the ethyl and thiophenyl or thioethyl substituents. The structure of these remarkably stable 1-thionia-2.5-diborinata-3-azonia-cyclopent-3-enes is elucidated by chemical degradation and by spectroscopic investigations. In one case 9 was found to react with a second molecule of 8 to form the cyclic 2 : 2 addition product 10.
    Notes: Die Umsetzung von Isonitrilen mit Diäthyl-[phenylthio]- bzw. Diäthyl-[äthylthio]-boran führt nicht wie mit Trialkyl- oder Triarylboranen zu sechsgliedrigen BNC-Heterocyclen der Struktur 1 bzw. 2. Vielmehr entstehen über die 1 : 1-Addukte 8 durch 1.3-Cycloaddition eines weiteren Moleküls Thioborinat an die reaktive Isothioformamidoboran-Zwischenstufe 9 neuartige Sulfonium-Heteroringverbindungen 11, die sich thermisch unter Erhaltung der Ringstruktur und Platztausch von Äthyl- und Thiophenyl- bzw. Thioäthyl-Substituenten zu 12 isomerisieren lassen. Die Strukturaufklärung dieser bemerkenswert stabilen 1-Thionia-2.5-diborinata-3-azonia-cyclopent-3-ene erfolgte durch chemischen Abbau und mit Hilfe spektroskopischer Untersuchungen. Die Reaktion von 9 mit einem weiteren Molekül 8 führte in einem Fall zum cyclischen 2 : 2-Addukt 10.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727550110
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  • 8
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    Die massenspektrometrische Identifizierung von Alkyl-1, 3-thiazolen (1976)
    Chichester : Wiley-Blackwell
    Biological Mass Spectrometry 11 (1976), S. 511-524 
    Details
    ISSN: 0030-493X
    Keywords: Chemistry ; Analytical Chemistry and Spectroscopy
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Positional isomers of mono-, di- and trialkyl-1,3-thiazoles can be identified unequivocally by their electron impact mass spectra and differentiated from their isomers. The decisive criteria for this are the m/e values and the relative abundances of significant ions, in particular of the molecular ions, the [M - 1]+ ions, the thiazolylmethyl carbocations or their ring expanded thiazinium structures, and also of the thiiren radical ions which are formed upon the elimination of a nitrile molecule with ring contraction. In this way, 22 thiazole derivatives have been identified in the glass capillary gas chromatogram of aroma constituents of roasted coffee using a gas chromatograph mass spectrometer system. The structural correlations are substantiated by comparative measurements with a series of authentic samples.
    Notes: Stellungsisomere Mono-, di- und Trialkyl-1,3-thiazole Können anhand ihrer Elektronenstossmassenspektren eindeutig identifiziert und von isobaren Deivaten unterschieden werden. Die entscheidenden Kriterien hierfür ergeben sich suc den Massenzahlen und den relativen Intensitäten signifkanter schlüsselionen, isbesondere der Molkülionen, der [M - 1]+,-Ionen, der Thiazolylmethly-carbokationen bzw. ihrer zur Thiaziniumstruktur ringerweiterten Formen, sowkie der durchringverrengende Nitrileliminierung gebildeten Thiitren-Radikalionen. Auf diese Weise wurden durch Gaschromatographie-Massenspektroskopie im Glaskapillar-Gaschromatogramm von Röstkaffeearoma 22 Thiazolderivate erkannt. Ihre Zuordnung wurde durch Messungen an einer Reihe authentischer Vergleichspräparate voll bestätigt.
    Additional Material: 11 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/oms.1210110510
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  • 9
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    Umsetzung von Kaliumtriäthylcyanoboranat mit Säurechloriden (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 737 (1970), S. 70-79 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Acid Chlorides with Potassium TriethylcyanoborateNew derivatives of 1-oxa-2-bora-4-aza-cyclopentene-(4) (4 and 5) have been prepared by reactions of acid chlorides with potassium triethylcyanoborate (1). Acid chlorides without protons in the α-position (trimethylacetyl chloride) give the charge-free heterocyclic compound (4a) via a N-acyl-nitrilium-intermediate (2), migration of alkyl groups, and ring closure. The presence of α-protons in acid chlorides (acetyl-and phenylacetyl chloride) results in formation of betaines (5b and 5c) with B⊖-CN- and N⊕-H-groups by formal addition of HCN during the course of the reaction. 4a reacts with HCN and H2O to the analogous betaines 5a and 8a. Nucleophilic displacement of the cyano substituent in 5b by Cl⊖ leads to 7, and exchange of the halogen in 7 by OH⊖ gives 8b.
    Notes: Bei der Umsetzung von Kaliumtriäthylcyanoboranat (1) mit Säurechloriden entstehen die bisher nicht beschriebenen Derivate 4 und 5 des 1-Oxa-2-bora-4-aza-cyclopenten-(4)-Systems. Säurechloride ohne α-ständige H-Atome (Trimethylacethylchlorid) reagieren über eine N-Acyl-nitrilium-Zwischenstufe (2), Alkyl-Umlagerung und Ringschluß zum ladungsfreien Ringsystem (4a). Säurechloride mit α-ständigen H-Atomen (Acetyl- und Phenylacetylchlorid) ergeben durch formale HCN-Analgerung im Reaktionsverlauf Betaine mit einer B⊕-CN-und N⊖-H-Gruppierung (5b und 5c). 4a addiert HCN und H2O unter Entstehung der analogen Betaine 5a und 8a. Nucleophile Verdrängung der Cyan-Gruppe in 5b durch Cl⊖ führt zu 7, der Ersatz des Halogens in 7 durch OH⊖ zu 8b.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707370108
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  • 10
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    Über die Umsetzung von Lithium-tetraalkylboranaten mit Alkylierungsmitteln (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 751 (1971), S. 95-108 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Lithium Tetraalkylborates with Alkylating ReagentsThe reactions of Li[B(n-C4H9)4] with a series of alkylating reagents and also of Li[B(CH3)4] and Li[B(CH2C6H5)3-n-C4H9] with triethyloxonium tetrafluoroborate are investigated. Depending on the carbonium ion activity of the alkylating reagents α-hydride abstraction, followed by an intramolecular anionotropic transfer of an alkyl group (path A in scheme 1) is found to compete with β-hydride abstraction under olefin formation or migration of an alkyl ligand (path B) and with dealkylation of the borate anion (path C). The mechanism of the reaction is discussed with the results obtained, especially the question of a boron ylide intermediate.
    Notes: Es wird die Reaktion von Li[B(n-C4H9)4] mit einer Reihe von Alkylierungsmitteln sowie die jenige von Li[B(CH3)4] und Li[B(CH2C6H5)3-n-C4H9] mit Triäthyloxoniumtetrafluoroborat untersucht. Abhängig von der Carboniumionen-Aktivität der Alkylierungsmittel konkurrieren dabei die α-Hydrid-Eliminierung, gefolgt von intramolekularer anionotroper Alkyl-Verschiebung (Weg A in Schema 1), die β-Hydrid-Eliminierung unter Olefin-Bildung bzw. Wanderung eines Alkyl-Liganden (Weg B) und Entalkylierung des Boranat-Anions (Weg C). Der Reaktionsmechanismus, insbesondere die Frage einer Borylid-Zwischenstufe, wird anhand der Ergebnisse diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717510112
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