ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
α-Haloamines, XXVII. Reactions of α-Haloethers, α-Halothoethers and α-Haloamines with N,O-,N,S-and N,N-Acetalsα-Haloethers react with N,O-acetals to give dialkylbis(alkoxymethyl)ammonium halides 3 and with N, S-acetals to yield dialkyl(alkoxymethyl)(alkylthiomethyl)ammonium halides 5. α-Halothioethers react with N,S-acetals to form dialkylbis(alkylthiomethyl)ammonium halides 7. The reaction of N,N-acetals (aminals) with α-haloethers or α-halothioethers results in cleavage to give α-haloamines 13 and N,O- or N,S-acetals. The monoquaternary salts 10 and 11 are assumed to be intermediates in this reaction. α-Haloamines equilibrate with aminals via monoquarternary ammonium salts 12.
Notes:
α-Halogenierte Äther bilden mit N,O-Acetalen Dialkyl-bis-alkoxymethyl-ammoniumhalogenide 3 und mit N,S-Acetalen Dialkyl-alkoxymethyl-alkylmercaptomethyl-ammoniumhalogenide 5, aus N,S-Acetalen und α-halogenierten Thioäthern entstehen Dialkyl-bisalkylmercaptomethyl-ammoniumhalogenide 7. N,N-Acetale reagieren mit α-halogenierten Äthern und Thioäthern im Sinne einer Aminalspaltung zu α-halogenierten Aminen 13 und N,O-bzw. N,S-Acetal, wobei intermediär die Bildung monoquartärer Salze 10 bzw. 11 anzunehmen ist. α-Halogenierte Amine und Aminale setzen sich über monoquartäre Ammoniumsalze 12 ins Gleichgewicht.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031222
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