ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Silyl Derivatives of PyridazineThe reaction fo dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6 dicarboxylate (1) with the silylalkynes 2a - f leads via the non-isolable Diels-Alder adducts to the dimethyl 4-alkyl-5-(trimethylsilyl)-3,6-pyridazinedicarboxylates 3a - f. In the case of 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne (2g) only one triple bond reacts with leading to dimethyl 4-(trimethylsilyl)-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-3,6-pyridazinedicarboxylate (3g). 1-Phenyl-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one(2h) affords with 1 the 4-benzoyl-5-(trimethylsilyl)pyridazine derivative 3h. The keto forms of 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one (4a) and of 1-(trimethylsilyl)-1-pentyn-3-one (4b,) react with 1 to form the 4-acylated pyridazine derivatives 5a and b; the enol forms 6a and b give the 4-(trimethylsilyl)ethynylated derivatives 8a and b. The reaction of 1 with 1-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1-cyclohexene (11) yields almost exclusively dimethyl 4-(1-cyclohexen-1-yl)-5-(trimethylsilyl)-3,6-pyridazinedicarboxylate (12).
Notes:
Die Umsetzung von 1,2,4,5-Tetrazin-3,6-dicarbonsäure-dimethylester (1) mit den Silylalkinen 2a - f führt über die nicht isolierbaren Diels-Alder-Addukte zu den 4-Alkyl-5-(trimethylsilyl)-3,6-pyridazindicarbonsäure dimethylestern 3a - f. Im Fall des 1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiins (2g) reagiert nur eine Dreifachbindung mit 1 unter Bildung von 4-(Trimethylsily)-5-[trimethylsilyl)ethinyl]-3,6-pyridazindicarbonsäure-dimethylester (3g). 1-Phenyl-3-(trimethylsily)-2-propin-1-on (2h) liefert mit 1 das 4-Benzoyl-5-(trimethylsilyl)pyridazin-Derivat 3h. 4-(Trimethylsilyl)-3-butin-2-on und 1-(trimethylsilyl)-1-pentin-3-on reagieren mit 1 in den Ketoformen 4a und b als auch in ihren Enolformen 6a und b, wobei die 4-acylierten Pyridazine 5a und b als auch die 4-(trimethylsilyl)ethinylierten Derivate 8a und b entstehen. 1-[(Trimethylsilyl)ethinyl]-1-cyclohexen (11) bildet mit 1 fast ausschließlich 4-(1-Cyclohexen-1-yl)-5-(trimethylsilyl)-3,6-pyridazincarbonsäure-dimethylester (12).
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140920
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