ISSN:
1434-4475
Keywords:
Acridone alkaloids
;
Cyclisation of furano- and pyrano-acridinones
;
Glycocitrine-II
;
Noracronycine
;
Prenylacridinones
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung 1,3-Dihydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinon (1) reagierte mit 1-Brom-3-methylbut-2-en (Mol.-Verhältnis 1:1) in Tetrahydrofuran bei 20°C in Gegenwart von Aluminiumoxid zu den Prenylacridinonen2 (Glycocitrin-II) und8 sowie dem Diprenylacridinon9. Bei Überschuß von 1-Brom-3-methylbut-2-en entstanden die Prenyldihydropyranoacridinone12 und13. Die Oxidation von Glycocitrin-II (2) mitm-Perchlorbenzoesäure liefert das Furanoacridinon5 und das Pyranoacridinon6. Die Dehydrierung von letzterem ergab Noracronycin (10).
Notes:
Summary Reaction of 1,3-dihydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinone (1) and 1-bromo-3-methylbut-2-ene (mol. ratio 1:1) in tetrahydrofuran at 20°C in the presence of alumina gave prenylacidinones2 (glycocitrine-II) and8 and the diprenylacridinone9; with an excess of 1-bromo-3-methylbut-2-ene, the prenyldihydropyranoacridinones12 and13 were formed. Oxidation of glycocitrine-II (2) withm-chloroperbenzoic acid furnished the furanoacridinone5 and the pyranoacridinone6; dehydration of the latter compound gave noracronycine (10).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00809528
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