ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
2-O-Benzyl-D-ribose and 2′-O-Benzyladenosine2-O-Benzyl-D-ribose (1) is most conveniently synthesized from D-arabinose according to comparative investigations starting from D-glucose, D-ribose, and D-arabinose. 1 is transformed into the anomeric 3, 5-di-O-acetyl-2-O-benzyl-D-ribofuranosyl chlorides (41 a, b) in high yield; by a reaction of this mixture with a modified adenine a straightforward synthesis for 2′ -O-benzyl-α-and-β-adenosine (2 a, b) is demonstrated. The structures of the synthesized compounds are discussed.
Notes:
2-O-Benzyl-D-ribose (1) wird am bequemsten aus D-Arabinose hergestellt, wie vergleichende Untersuchungen ausgehend von D-Glucose, D-Ribose und D-Arabinose gezeigt haben. Durch weitgehende Überführung von 1 in die anomeren 3,5-Di-O-acetyl-2-O-benzyl-D-ribofuranosylchloride (41 a, b) wird am Beispiel des Adenins die gezielte Synthese des 2′ -O-Benzyl-α-und -β-adenosins (2a, b) demonstriert. Die Konstitutionen der hergestellten Verbindungen werden diskutiert.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120519
Permalink
