ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Das Lacton 1 der α-Amino-β.γ-dimethyl-γ-hydroxy-pentansäure (β-Methyl-γ-hydroxy-leucin) wurde synthetisiert: 1) aus Na-malonester und dem Epoxid 3 des Trimethyläthylens, durch α-Bromierung des α-Carboxy-β-methyl-γ-hydroxy-isocapronsäure-lactons (4b) und Ersatz des Broms durch eine Aminogruppe; 2) aus 4b mit HN3/konz. Schwefelsäure; 3) aus dem durch Addition von Isopropenyl-magnesiumbromid an Äthylidenmalonester erhaltenen 3.4-Dimethyl-2-äthoxycarbonyl-penten-(4)-säureäthylester (23a) durch Nitrosieren, acetylierende Reduktion des α-Oximinoesters und Säurehydrolyse des 2-Acetamino-3.4-dimethyl-penten-(4)-säureäthylesters (26). - Der Ester 26 ist auch die Ausgangssubstanz für das Lacton 2 der α-Amino-β.γ-dimethyl-γ.δ-dihydroxy-pentansäure (β-Methyl-γ.δ-dihydroxy-leucin): Durch Brom-Addition an 26 und Ag⊕-unterstützte Schwefelsäurehydrolyse wird 2 erhalten. Eine weitere, weniger ergiebige Synthese für 26, ist über den Isopentenylacetaminomalonester 9, möglich. Ferner werden Versuche geschildert, nach dem Prinzip der Erlenmeyer-Synthese zum Lacton 2, zu kommen. - Die Verbindungen 1 und 2 sind, besonders im Papier- und Dünnschicht-chromatogramm, von den Bausteinen des γ-Amanitins und des α-Amanitins verschieden.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19667000117
Permalink
