ISSN:
0030-4921
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyclization of 3-dibenzofurylthiourea under the conditions of the Hugershoff reaction gives the linear structure 1. 1H n.m.r. and 13C n.m.r. spectra of the two isomeric aminobenzofurobenzothiazoles (1 and 3), recorded at 220 MHz, 60 MHz and 22,62 MHz respectively, were used as aids for the structure determination. The magnetic parameters were obtained partly by first-order analysis and partly by simulation of spectra using LAOCOON 3. The assignments were made by comparing the chemical shifts and coupling constants with those of the parent compounds dibenzofuran (4a) and 2-aminobenzothiazole (5c). In so far as the assignments of 1H n.m.r. and 13C n.m.r. frequencies of the parent compounds themselves were unknown or supported by analogy only, they have been determined using experimental criteria such as deuterium substitution and investigation of changes in chemical shifts caused by derivation.
Notes:
Durch Cyclisierung von 3-Dibenzofurylthioharnstoff unter Bedingungen der Hungershoff-Reaktion entsteht ein Isomers, das die lineare Struktur 1 besitzt. Zur Entscheidung dienten die 1H-NMR- und 13C-NMR-Spektren der zwei isomeren Aminobenzofurobenzothiazole (1 und 3), aufgenommen bei 220 MHz, 60 MHz und 22,62 MHz. Die magnetischen Parameter ergaben sich teils durch Spektreninterpretation nach den der der Regeln ersten Ordnung, teils durch Spektrensimulation mit Hilfe von LAOCOON 3; eine Zuordnung der Resonanzen gelang durch den Vergleich der chemischen Verschiebungen und Kopplungskonstanten mit denen der Stammkörper Dibenzofuran (4a) und 2-Aminobenzthiazol (5c). Soweit die Zuordnungen der Stammkörper selbst unbekannt waren oder allein durch Analogieschluß erfolgten, sind sie durch experimentelle Kriterien bestimmt worden, wie durch Deuterium-Substitution oder durch Untersuchung der Veränderungen der chemischen Verschiebungen bei Derivatisierung.
Additional Material:
5 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270090305
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