ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1,2,3-Tricarbonyl Compounds, XIII Reaction of Ninhydrin and of 1,2,3-Indantrione with Compounds with two Functional Groups. A Contribution to the Formation of Spiro Compounds from NinhydrinNinhydrin (1) reacts with compounds 2-6 according to scheme (1) to give the 1,4-diazaspiro-[4.4]nonanes 7-11. The reaction of piperazine with 1 furnishes the hemiacetal 14. The spiro compounds 16 and 17 were obtained by the reaction of 1 with 2-bromoethanol and 3-bromopropanol, respectively. The non-catalysed reaction of 1,2-ethanedithiol with 1 or dehydrated ninhydrin (1,2,3-indantrione; 15) yields the hemimercaptal 18, whereas with 15 in the presence of boron trifluoride as catalyst the mercaptal 19 is obtained. The formation of spiro compounds from 1 is discussed.
Notes:
Ninhydrin (1) reagiert mit den N, N′-disubstituierten Ethylendiaminen 2-6 nach Schema (1) unter Bildung der 1,4-Diazaspiro[4.4]nonane 7-11. Die Umsetzung mit Piperazin führt zum Bis-halbaminal 14. Spiro[1,3-dioxolan-2,2′-indan]-1′,3′-dion (16) und Spiro[1,3-dioxan-2,2′-indan]-1′,3′-dion (17) entstehen bei der Reaktion von 1 mit 2-Bromethanol bzw, 3-Brompropanol. Die unkatalysierte Einwirkung von 1,2-Ethandithiol auf 1 oder dehydratisiertem Ninhydrin (1,2,3-Indantrion; 15) liefert das Bis-halbmercaptal 18, während mit 15 unter Bortrifluorid-Katalyse das Bis-ethylemercaptal 19 gebildet wird. Die Bildung von Spiroverbindungen aus Ninhydrin (1) wird diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110906
Permalink
