ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Properties of the Lecithin Analogous Fluorochrome {2-[3,6-Bis(dimethylamino)-10-acridinio]ethyl} 2,3-Di-O-palmitoyl-D,L-1-glyceryl PhosphateThe reaction of 3,6-bis(dimethylamino)acridine (1) with 2-bromoethanol yields 3,6-bis(dimethylamino)-10-(2-hydroxyethyl)acridinium bromide. Successive treatment of the corresponding chloride 2 with tosyl chloride, sodium iodide, and picric acid results in the formation of 3,6-bis(dimethylamino)-10-(2-iodoethyl)acridinium picrate (4). By means of silver benzyl 2,3-di-O-palmitoyl-D,L-glycerol 1-phosphate (5), 4 is transformed into the lecithin derivative (6). The structure was determined by 1H NMR spectroscopy. The results of some staining tests with LM-and Hela cells are reported.
Notes:
3,6-Bis(dimethylamino)acridin (1) reagiert mit 2-Bromethanol unter Bildung von 3,6-Bis(dimethylamino)-10-(2-hydroxyethyl)acridinium-bromid. Das Chlorid 2 dieser Verbindung wird nacheinander mit Tosylchlorid, Natriumiodid und Pikrinsäure umgesetzt. Das resultierende 3,6-Bis(dimethylamino)-10-(2-iodethyl)acridinium-pikrat (4) bildet mit Silber-benzyl-2,3-di-O-palmitoyl-D,L-glycerin-1-phosphat (5) das gewünschte Lecithin-Analogon 6. Der Strukturbeweis wurde 1H-NMR-spektroskopisch erbracht. über Fluorochromierungsversuche von LM- und Helazellen wird berichtet.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141017
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