ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Compounds with Urotropine Structure, LIV1). - 2,2-Bis(chloromethyl)acetophenone as a New α,α′-Annelation ReagentThe α,α′-annelation of 2,2-bis(chloromethyl)acetophenone (2) to the enamines formed by reaction of cyclic ketones 1a-e with pyrrolidine affords the corresponding 3-benzoyl-substituted bicyclic compounds 4a-e. 3-Benzoylbicyclo[3.3.1]nonan-9-(one ethylene acetal) (5a) is oxidized to give 3-oxobicyclo[3.3.1]nonan-9-(one ethylene acetal) (6a). A new synthesis of the adamantane system has been found which involves carbene insertion and use of 3-benzoyl-7,7-dimethylbicyclo[3.3.1]nonan-9-one (4b) as starting material.
Notes:
Die α,α′-Anellierung von 2,2-Bis(chlormethyl)acetophenon (2) an die aus Pyrrolidin und den cyclischen Ketonen 1a-e gebildeten Enamine liefert die entsprechenden 3-Benzoyl-substituierten bicyclischen Verbindungen 4a-e. Oxidative Abspaltung des Benzoylrestes führt am Beispiel des 3-Benzoylbicyclo[3.3.1]nonan-9-(onäthylenacetals) (5a) zum 3-Oxobicyclo-[3.3.1]nonan-9-(onäthylenacetal) (6a). Ausgehend vom 3-Benzoyl-7,7-dimethylbicyclo-[3.3.1]nonan-9-on (4b) wurde eine neue Synthese des Adamantansystems mit Hilfe der Carben-Einschiebungsreaktion gefunden.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740819
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