ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Bei der Einwirkung ätherischer Diazomethan-Lösung auf Tetraphenylcyclopentadienon (I) in Benzol entsteht bei Methanol-Zusatz als Hauptprodukt das Epoxid VI. In Abwesenheit OH-Gruppen-haltiger Zusätze erfolgt Additon an eine C=C-Bindung, wobei im Dunkeln das Δ1-Pyrazolinderivat VIIIa gebildet wird, das in das Δ2-Isomere VIIIb überzugehen vermag; im Licht entsteht daneben das Isomere IX. - Das Pyrazolinderivat VIIIa läßt sich unter N2-Abspaltung in das Bicyclohexenon X umwandeln. Dieses kann zum Carbinol XI reduziert werden, das zum 1.2.3.5-Tetraphenyl-benzol (XII) aromatisierbar ist. Analog läß sich X zum 2.3.4.6-Tetraphenyl-phenol (XIII) aromatisieren. - Mit konzentrierten Mineralsäuren werden VIII a und VIII b (nicht dagegen IX und X) in 2.3.5.6-Tetraphenyl-phenol (XV a) umgewandelt, das zum Chinon XIV oxydierbar ist. XIV entsteht auch unter Phenyl-Wanderung aus dem Phenol XIII mit Salpetersäure.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646780110
Permalink
