ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The X-ray structural investigation of the 1,6-dipole 1 reveals an intramolecular S-N contact of 236 pm, which indicates stabilization by no-bond resonance. In reactions with the heterocumulenes 2-5, the thiazoline ring of 1 is opened to give the heterocycles 7a-f, 8e. The reaction of bis(trimethylsilyl)thioketene (6) takes a deviating pathway: the primary adduct 15 gives a sigmatropic 1,3 shift of the dimethylamino group to yield product 16b. This constitution is derived from an X-ray structural study of the degradation product 17.
Notes:
Die Röntgenstrukturanalyse des 1,6-Dipols 1 zeigt einen intramolekularen S-N-Kontakt von 236 pm, der auf Stabilisierung durch „no-bond‘-Resonanz weist. In Umsetzungen mit den Heterocumulenen 2-5 wird der Thiazolin-Ring von 1 geöffnet; es resultieren die Heterocyclen 7a-f, 8e. Abweichend reagiert Bis-(trimethylsilyl)thioketen (6): das Primäraddukt 15 ergibt über eine 1,3-Verschiebung der Dimethylamino-Gruppe das Produkt 16b. Dessen Konstitution folgt aus der Röntgenstrukturanalyse des Abbauprodukts 17.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200325
Permalink
