ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Synthesis of Fluoranthenes and Related Aromatic Polycycles by Means of Pyridinium SaltsBenzyl-and fluorenylpyridinium- and isoquinolinium salts 1, 7, 8 react with activated alkenes (2) to yield tetrahydroindolizines (3, 9, 10), which easily undergo ring-opening with acids forming cyclimonium salts (4, 11, 12). These salts, which may be isolated in some cases, may be regarded as masked β,γ-unsaturated ketones. The tetrahydroindolizines and their subsequent products are cyclised with zinc chloride to compounds like substituted naphthalenes, fluoranthenes, and higher aromatic polycycles 15 not described before.
Notes:
Benzyl- und Fluorenylpyridinium- sowie -isochinoliniumsalze 1, 7, 8 geben mit Verbindungen mit aktivierter Doppelbindung (2) Tetrahydroindolizine (3, 9, 10), die mit Säuren leicht den Fünfring zu Pyridinium-(Isochinlinium-)-Salzen (4, 11, 12) öffnen. Diese Salze, die sich in bestimmten Fällen isolieren lassen, kann man als verkappte β, γ-ungesättigte Ketone auffassen, in die sie in der Fluorenreihe auch übergehen. Die Tetrahydroindolizine und ihre Folgeprodukte können mit Zinkchlorid, meistens glatt, zu substituierten Naphthalinen, Fluoranthenen und höheren, bisher nicht bekannten, aromatischen Polycylen 15 ringgeschlossen werden.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120627
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