ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
N-Functionalized Ketenimines, IIN-(Thio)Acyl- and N-imidoylketenimines 3 have been prepared via Wittig reaction from ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)propionate (1a) and the corresponding functionalized isocyanates 2. These compounds are found to be suitable starting materials for the synthesis of various N-heterocycles such as quinazolines, 1,3,5-triazines, 1,3,5-thiadiazines, 1,3,5-oxathiazines, imidazoles, and 1,2,4-triazoles. Whereas 2-(triphenylphosphoranylidene)propiophenone (1b) undergoes with 2a and 2d direct cyclization by an unusual Wittig reaction to afford the 1,3-oxazine or pyrimidine ring, respectively.
Notes:
N-(Thio)Acyl- und N-Imidoylketenimine 3 werden durch Wittig-Reaktion von 2-(Triphenylphosphoranyliden)propionsäure-ethylester (1a) mit entsprechend funktionalisierten Isocyanaten 2 erhalten. Sie erweisen sich als geeignete Edukte für Synthesen einer Anzahl von N-Heterocyclen wie Chinazoline, 1,3,5-Triazine, 1,3,5-Thiadiazine, 1,3,5-Oxathiazine, Imidazole und 1,2,4-Triazole. Dagegen cyclisiert 2-(Triphenylphosphoranyliden)propiophenon (1b) mit 2a und 2d in einer ungewöhnlichen Wittig-Reaktion direkt zum 1,3-Oxazin- bzw. Pyrimidin-Ring.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851202
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