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    Isolation of RNA from mycobacteria grown under in vitro and in vivo conditions (2000)
    Oxford, UK : Blackwell Publishing Ltd
    FEMS microbiology letters 186 (2000), S. 0 
    Details
    ISSN: 1574-6968
    Source: Blackwell Publishing Journal Backfiles 1879-2005
    Topics: Biology
    Notes: Isolation of RNA from mycobacteria is very difficult to perform, and the yields are generally very low. We describe an approach to isolate RNA from mycobacterial species which combines the disruption of mycobacterial cells by a silica/ceramic matrix in a reciprocal shaker with the ease and efficiency of subsequent RNA purification on spin columns with silica gel-based membranes. This method is rapid, easy to perform and yields high amounts of pure, intact total RNA. Due to its safety, this method is applicable even to group 3 biological hazard organisms like Mycobacterium tuberculosis. By combining a method for the isolation of phagosomal bacteria from infected primary macrophages with the novel RNA isolation technique, we are able to monitor gene expression during infection even in bacteria which are rather resistant to genetic manipulation, like Mycobacterium bovis.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1111/j.1574-6968.2000.tb09100.x
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  • 2
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    Cycloadditionen, 6. Intramolekulare Diels-Alder-Reaktion bei Allencarboxaniliden; Variation des zur Carboxamidgruppe geminal stehenden Restes (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 1953-1963 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions, 6. Intramolecular Diels-Alder Reaction of Allenecarboxanilides; Variation of the Residue Geminal to the Carboxamide GroupThe 2,3-butadienanilides 6a-h, unsubstituted in the ω-position, are synthesized by the ynamine way and submitted to thermolysis. They isomerize without exception by intramolecular Diels-Alder reaction more or less quickly, irreversibly, and quantitatively to give the tricyclic lactams 8a-h, the aniline nucleus functioning as diene in all cases. The structures of 8 are confirmed by spectroscopic data and by an X-ray analysis (8b).
    Notes: Die in ω-Position unsubstituierten 2,3-Butadienanilide 6a-h werden auf dem Inaminweg synthetisiert und der Thermolyse unterworfen. Sie isomerisieren ohne Ausnahme in einer intramolekularen Diels-Alder-Reaktion mehr oder weniger rasch, irreversibel und quantitativ zu den tricyclischen Lactamen 8a-h, wobei der Anilinkern jeweils als „Dien“ fungiert. Die Strukturen 8 werden spektroskopisch und durch eine Röntgenstrukturanalyse (8b) bestätigt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190616
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  • 3
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    Cycloadditions, 27Part 26: G. Himbert, D. Fink, J. Prakt. Chem., in press.. The Thermal Rearrangement of the Bicyclo[2.2.2]- to Bicyclo[3.2.1]octadiene Moiety in Tricyclic Lactams (1997)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1997 (1997), S. 1255-1260 
    Details
    ISSN: 0947-3440
    Keywords: Allenes ; Hydrogen bonds ; Cycloadditions, Diels-Alder, intramolecular ; Rearrangements ; Polycycles ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The tricyclic lactams 4a-h, possessing a bicyclo[2.2.2]octadiene moiety, obtained by intramolecular Diels-Alder reaction of the vinylidene malondiamides 1a-h, generally isomerize in boiling xylene to give the new lactams 7a-h, now bearing a bicyclo[3.2.1]octadiene part. The difference in the rates of the isomerizations 4 → 7 and the results with the nitro - and methoxy-substituted derivatives 4i-l are in accordance with the proposed intermediate zwitterion 6, which is formed by the migration of one vinyl group from position 1 to position 5 of the lactam moiety.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.199719970631
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  • 4
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    Cycloadditionen, 14. Intramolekulare Diels-Alder-Reaktion bei Allencarboxaniliden; Konkurrenz des Anilinkerns mit „benzylisch-gebundenen“ Aromaten und Heteroaromaten (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 577-584 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Diels-Alder reactions, intramolecular ; Allenecarboxanilides, N-[(het)arylmethyl]- ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions, 14. - Intramolecular Diels-Alder Reactions of Allenecarboxanilides; Competition of the Anilino Nucleus with „Benzylic-Bonded“ Arenes and HeteroarenesThe N-(arylmethyl)- and N-(hetarylmethyl)allenecarboxanilides 6a-c and 6d-f, resp., are synthesized by the ylide route. Heating these allenes furnishes either the tricycles 7a, b and d (Ar = phenyl, 1-naphthyl and 2-thienyl) or the oxatricycles 10a, b by intramolecular Diels-Alder reactions, whereby either only the directly bonded phenyl nucleus (7) or only the „methylenic“ bonded furan nucleus (10) functions as diene. Only with the 9-anthrylmethyl compound 6c two further Diels-Alder products 8 and 9 are formed besides 7c. In this case the anthracene moiety reacts as diene on the one hand with the terminal allene double bond to give 8, but on the other hand also with the first allenic double bond to give 9.
    Notes: Die N-(Arylmethyl)- und N-(Heteroarylmethyl)allencarboxanilide 6a-c bzw. 6d-f werden auf dem Ylid-Weg hergestellt. Beim Erhitzen dieser Allene werden durch intramolekulare Diels-Alder-Reaktionen entweder die Tricyclen 7a, b und d (Ar = Phenyl, 1-Naphthyl bzw. 2-Thienyl) oder die Oxatricyclen 10a, b gebildet, wobei entweder nur der direkt gebundene Phenylkern (7) oder nur der „methylenisch“ gebundene Furankern (10) als Dien fungiert. Nur im Falle der (9-Anthrylmethyl)-Verbindung 6c entstehen neben 7c zwei weitere Diels-Alder-Produkte, bei denen der Anthracenteil als Dien einerseits mit der terminalen Allen-Doppelbindung zu 8, andererseits aber auch mit der ersten allenischen Doppelbindung unter Bildung von 9 reagiert hat.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220328
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  • 5
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    Cycloadditionen, 15. Einfluß von Substituenten in p-, m- und o-Position am Aromaten auf die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion von Allencarbonsäure-aniliden und -phenylestern (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 1161-1173 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Diels-Alder reactions ; Allenecarboxanilides ; Aryl allenecarboxylates ; Cyclizations ; MNDO calculations ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions, 15. - Influence of Substituents in P-, m-, and o Position of the Arene onto the Intramolecular Diels-Alder Reaction of Allenecarboxylic Acid Anilides and Phenyl EstersThe ylides 3 and 8 (synthesized via the bromoacetic acid amides 1 and -esters 6 and via the phosphonium bromides 2 and 7) react with ketene to give the allenecarboxanilides 4 and the phenyl allenecarboxylates 9. Thermolysis in boiling xylene of all derivatives yields the Diels-Alder products 5 and 10. Only the m-methoxyaniline derivative 4b furnishes besides 5b (40%) four different quinolinone derivatives 13-16 (total 60%). The 4-methylene derivatives 13 and 14 are transformed by base to give the aromatic 4-methyl-2(1H)-quinolinones 15 and 16. The enol ether group of the tricyclus 5b (isolated in mixture with 16) is hydrolysed by acid catalysis (formation of 17). It is tried to rationalize the different velocities of the Diels-Alder reactions 4 → 5 and 9 → 10 by MNDO calculations.
    Notes: Die aus den Bromessigsäureamiden 1 und -estern 6 über die Phosphoniumbromide 2 und 7 erhältlichen Ylide 3 und 8 reagieren mit Keten zu den Allencarboxaniliden 4 bzw. den Allencarbonsäurephenylestern 9. Bei der Thermolyse in siedendem Xylol geben alle Derivate die Diels-Alder-Produkte 5 bzw. 10. Nur das m-Methoxyanilin-Derivat 4b liefert neben 5b (40%) vier verschiedene Chinolinon-Derivate 4b liefert neben 5b (40%) vier verschiedene Chinolinon-Derivate 13-16 (zusammen 60%). Die 4-Methylen-Derivate 13 und 14 lassen sich basenkatalysiert in die aromatischen 4-Methyl-2(1H)-chinolinone 15 und 16 umwandeln. Die Enolether-Gruppierung des im Gemisch mit 16 isolierten Tricyclus 5b wird säurekatalysiert hydrolysiert (Bildung von 17). Es wird versucht, die unterschiedlichen Geschwindigkeiten der Diels-Alder-Reaktionen 4 → 5 bzw. 9 → 10 durch MNDO-Berechnungen zu deuten.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220623
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  • 6
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    Cycloadditionen, 16: Einfluß von Alkyl- und Phenylgruppen in der allenischen ω-Position auf die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion bei Allencarboxamiden (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 1691-1699 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Allenecarboxamides ; Diels-Alder reaction ; Dimerization ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions, 161. - Influence of Alkyl and Phenyl Groups in the Allenic ω-Position on the Intramolecular Diels-Alder Reactions of Allene CarbamidesThe influences of methyl (partly of other alkyl) and phenyl moieties in the allenic ω-position on the isomerization tendencies of the N-phenyl- and N-(α-naphthyl)allenecarboxamides (5, 6 and 7, 8, resp.) are investigated. Methyl groups always decelerate 5, 7, 8 → 9, 10, 11a-c), phenyl groups hinder (5f→9f and 12f), prevent (5, 6g), or accelerate (7f, g, 8g→10f, g, 11g) the intramolecular Diels-Alder reactions. The diphenyl compounds 5g, 6g cyclize to give the quinolones 12, 13; if this cyclization is prevented by two methyl groups in the ortho-positions (s. 15), the common dimerization of allenes takes place to give the cyclobutane derivative 17.
    Notes: Die Einflüsse von Methyl- (z. T. auch anderen Alkyl-) und Phenylgruppen in der allenischen ω-Position auf die Isomerisierungstendenzen von N-Phenyl- bzw. N-(α-Naphthyl)allencarboxamiden (5, 6 bzw. 7, 8) werden untersucht. Methylgruppen verlangsamen in allen Fällen (5, 7, 8 → 9, 10, 11a-c), Phenylreste behindern (5f→9f und 12f), verhindern (5, 6g) oder beschleunigen (7f, g, 8g→10f, g, 11g) die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion. Die Diphenyl-Verbindungen 5g, 6g cyclisieren zu den Chinolonen 12, 13; verhindert man diese Cyclisierung durch Einbau zweier Methylgruppen in die ortho-Positionen (s. 15), so findet bei der thermolytischen Behandlung eine bei Allenen übliche Dimerisierung zu einem Cyclobutan-Derivat (17) statt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220915
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  • 7
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    Cycloadditionen, 7. Intramolekulare Diels-Alder-Reaktionen bei Allencarboxaniliden; Variation der Substituenten in p-Position des Anilinkerns (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 2430-2443 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions, 7. Intramolecular Diels-Alder Reactions of Allenecarboxanilides; Variation of the Substituents in the p-Position of the Aniline NucleusThe N-methyl-1,2-propadiene-1-carboxanilides 6a-h, differently substituted in the p-position, are synthesized by Wittig reaction of the carbamoylmethylenephosphoranes 5 with ketene. They isomerize by thermolysis in boiling xylene to give the tricycles 7a-h, the products of the intramolecular Diels-Alder reaction, and in some cases also to the quinolones 9, the products of a cyclization reaction. The order of the reaction and the influence of the substituents upon the rate of the intramolecular Diels-Alder reaction are determined by 1H NMR spectroscopy.
    Notes: Die in p-Position verschieden substituierten N-Methyl-1,2-propadien-1-carboxanilide 6a-h werden durch Wittig-Reaktion der Carbamoylmethylenphosphorane 5 mit Keten erzeugt. Sie isomerisieren bei der Thermolyse in siedendem Xylol in einer intramolekularen Diels-Alder-Reaktion zu den Tricyclen 7a-h, teilweise aber auch unter Cyclisierung zu den Chinolonen 9. Reaktionsordnung und der Einfluß der Substituenten auf die Geschwindigkeit der intramolekularen Diels-Alder-Reaktion werden 1H-NMR-spektroskopisch bestimmt.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190804
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  • 8
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    Cycloadditionen, 9. Intramolekulare Diels-Alder-Reaktion bei Allencarboxaniliden; Inkorporierung des Amid-Stickstoffatoms in Benzo- und Dibenzo-kondensierten Fünf-, Sechs- und Siebenringen (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 2874-2888 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions, 9. Intramolecular Diels-Alder Reaction of Allenecarboxanilides; Incorporation of the Amide Nitrogen Atom in Benzo- and Dibenzo-condensated Five-, Six-, and Seven-membered RingsThe allenecarboxanilides 6a-f, the amide nitrogen atom of which is part of a benzo[b]-condensated five-, six-, or seven-membered ring, are synthesized via phosphorus ylides. Thermolysis of 6 in refluxing xylene induces the intramolecular Diels-Alder reaction only in those cases, where the heterocycle is six- or seven-membered. The allenecarboxamide 6b with the six-membered ring bearing only one benzene nucleus in addition furnishes the quinoline derivatives 9 and 10 as main products, while in the case of the allenecarboxamides 6a, c possessing a five-membered heterocycle no reaction takes place whatever. It is tried to explain this different thermolytic behaviour by taking into consideration the spatial arrangement of the two reacting π-systems (allene and arene) determined by the structure.
    Notes: Die Allencarboxanilide 6a-f, deren Amid-Stickstoffatom Glied eines Benzo[b]-kondensierten Fünf-, Sechs- oder Siebenringes ist, werden auf dem „Phosphorylid-Weg“ hergestellt. Thermolyse von 6 in siedendem Xylol induziert nur in jenen Fällen die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion 6→7, bei denen der Heterocyclus sechs- bzw. siebengliedrig ist. Das, Allencarboxamid 6b mit dem monoannellierten Sechsring liefert daneben aber als Hauptprodukte die Chinolinderivate 9 und 10, während bei den Allenen 6a, c mit Fünfringheterocyclus überhaupt keine Reaktion stattfindet. Es wird versucht, dieses unterschiedliche Thermolyseverhalten an Hand von Betrachtungen der durch die Struktur vorgegebenen räumlichen Anordnung der beiden reagierenden π-Systeme (Allen und Aromat) zueinander zu erklären.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190918
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  • 9
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    Cycloadditionen, 10. Intramolekulare Diels-Alder-Reaktion bei Allencarboxaniliden; Einbau des 1-Naphthyl-Restes an Stelle monocyclischer Aromatensysteme (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 3227-3235 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions, 10. Intramolecular Diels-Alder Reaction of Allenecarboxanilides; Installation of the 1-Naphthyl Moiety Instead of Monocyclic Aromatic SystemsThe N-(1-Naphthyl)allenecarboxamides 4a-c undergo already by gentle heating a quick intramolecular Diels-Alder reaction between the terminal allenic double bond as dienophile and the naphthalene system as diene to furnish the benzo-condensated tricycles 5a-c in high yields. The rate of this isomerisation is measured and is compared with those of allenecarboxanilides.
    Notes: Die N-(1-Naphthyl)allencarboxamide 4a-c unterliegen bereits bei leichtem Erwärmen einer raschen intramolekularen Diels-Alder-Reaktion zwischen der endständigen allenischen Doppelbindung als Dienophil und dem Naphthalinsystem als Dien, wobei in hohen Ausbeuten die benzokondensierten Tricyclen 5a-c enstehen. Die Geschwindigkeit dieser Isomerisierung wird ermittelt und mit der von Allencarbox aniliden verglichen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861191104
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    Fulltext
  • 10
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    Cycloadditionen, 11. Intramolekulare Diels-Alder-Reaktionen bei Allencarboxaniliden; Synthese und Thermolyse von Vinylidenmalondiamiden (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 3812-3825 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions, 11. Intramolecular Diels-Alder Reactions of Allenecarboxanilides; Synthesis and Thermolysis of VinylidenemalondiamidesBy known methods, phosphorus ylides are synthesized, which besides a tertiary arylcarbamoyl moiety bear an acyl group (see 2a - c), a thiocarbamoyl group (see 3), and a second, secondary carbamoyl group (see 5a - i). Only the latter compounds react with ketene according to a Wittig reaction, whereby the vinylidenemalondiamides 6 are formed. Already at 80°C these allenes isomerize relatively quickly through the intramolecular Diels-Alder reaction mode to give the tricycles 7a - i. The intramolecular hydrogen bond, existing in 6, fixes a conformation, where both the reacting systems (allenic ω double bond and anilino nucleus of the tertiary carbamoyl group) possess a favourable arrangement to each other for enabling the intramolecular cycloaddition.
    Notes: Nach bekannten Methoden werden Phosphor-Ylide hergestellt, die neben einer tertiären Arylcarbamoylgruppe einen Acylrest (s. 2a - c), eine Thiocarbamoylgruppe (s. 3) bzw. eine zweite, sekundäre Carbamoylgruppe (s. 5a - i) tragen. Nur letztere Verbindungen reagieren mit Keten gemäß einer Wittig-Reaktion, wobei die Vinylidenmalondiamide 6 gebildet werden. Bereits bei 80°C isomerisieren diese Allene relativ rasch in einer intramolekularen Diels-Alder-Reaktion zu den Tricyclen 7a - i. Die bei 6 vorhandene intramolekulare Wasserstoff-brückenbindung fixiert eine Konformation, bei der die beiden reagierenden π-Systeme (allenische ω-Doppelbindung und Anilinkern der tertiären Carbamoylgruppe) für den Ablauf der intramolekularen Cycloaddition eine günstige Anordnung zueinandner besitzen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861191224
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