ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Preparation and Reactions of N,N-Bis(halomethyl)carboxamidesN,N-Bis(chloromethyl)carboxamides 6 are formed by reaction of thionyl chloride with mixtures of carboxamides 1 and twofold molar amounts of formaldehyde. They are also accessible via radical chlorination of N,N-dimethylcarboxamides 3, by cleavage of hexamethylenetetramine (8) with acyl chlorides and from reactions of N-(chloromethyl)carbimidoyls chlorides 4 with formaldehyde in the presence of Lewis acids. N,N-Bis(bromomethyl)benzamide (18a) may be obtained by reaction of N-(bromomethyl)- or N-(chloromethyl)benzamide (15a or 15b) with phosphorus(V) bromide and of 15a with phosphorus(V) chloride. - Spectroscopic properties and further reactions of the compounds are described.
Notes:
N,N-Bis(chlormethyl)carbonsäureamide 6 entstehen durch Einwirkung von Thionylchlorid auf Gemische von Carbonsäureamiden 1 und der doppelt molaren Menge Formaldehyd. Sie sind auch durch radikalische Chlorierung von N,N-Dimethylcarbonsäureamiden 3 zugänglich sowie durch Spaltung von Hexamethylentetramin (8) mit Carbonsäurechloriden oder durch Umsetzung von N-(Chlormethyl)carbimidoylchloriden 4 mit Formaldehyd in Gegenwart von Lewis-Säuren. N,N-Bis(brommethyl)benzamid (18a) entsteht nicht nur durch Einwirkung von Phosphor(V)-bromid auf N-(Brommethyl)- oder N-(Chlormethyl)benzamid (15a bzw. 15b) sondern auch von Phosphor(V)-chlorid auf 15a - Spektroskopische Eigenschaften und einige Umsetzungen der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791002
Permalink