ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
10 mono-bzw. di-substituierte o-Benzochinone werden mit Tosylhydrazid in o-Chinondiazide übergeführt. Nach reduktivem Austausch der Diazogruppe wird aus dem Verhältnis der isomeren Phenole die Beteiligung der Carbonylgruppen im o-Chinon an der Umsetzung ermittelt. Dabei findet man: a) o-Benzochinone mit 4-bzw. 5-ständigen Substituenten (R=CH3, C(CH3)3, CL, OCH3, OCH2C6H5 reagieren bevorzugt an der mit dem Substituenten nicht konjugierten Carbonylgruppe. b) Bei 3- bzw. 6-subst. o-Benzochinonen wird die mesomere und induktive Substituentenwirkung durch sterische Wechselbeziehungen über-spielt. Es reagiert überwiegend oder ausschließlich die zum 3- baw. 6-ständigen Substituenten m-stehende Carbonylgruppe.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19620950519
Permalink