ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die als vinyloge Carbonsäure-phenylhydrazide anzusprechenden Monophenylhydrazone substituierter Cyclohexandione-(1.3) 2a - k und 4 - 6 sowie das Monophenylhydrazon 15 des 2.4-Diphenyl-cyclopentandions-(1.3) werden dehydriert und hydriert. Bei der Dehydrierung mit Sauerstoff, salpetriger Säure oder Dichromat/Eisessig entstehen die roten bis braunen Benzolazo-cyclohexenone 3a - c, g, j - m bzw. das Benzolazo-cyclopentenon 18. Diese vinylogen α-Carbonyl-Azoverbindungen können mit Phenylhydrazin zu den entsprechenden Phenylhydrazonen 1a, f, h, n, o weiterreagieren, die die Eigenschaften von Cyaninfarbstoffen besitzen. Aus dem Benzolazoketon des unsubstituierten Cyclohexandions-(1.3) (3a) kann dabei über die Stufe 1a hinaus das sauerstoffhaltige «Cyanin»19 entstehen. Die Neigung zur Bildung der Verbindungen 3 und 1 erklärt die z.Tl. geringen Ausbeuten bei der Darstellung der Phenylhydrazone 2.Weitere Reaktionen einzelner Vertreter mit Eisessig, mit Halogenwasserstoffen, mit aromatischen Aldehyden sowie mit Boranat werden studiert. Das spektroskopische Verhalten der Phenylhydrazone, ihrer Dehydrierungs- und Hydrierungsprodukte wird verglichen.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681011131
Permalink
