ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Carbonyl DiisothiocyanateA cheap synthesis of carbonyl diisothiocyanate (1) from ammonium thiocyanate and phosgene is reported. As a strong electrophil 1 forms the 6-substituted 2-thioxo-1,3,5-thiadiazine-4-ones 4-7 with water, alcohols, hydrogensulfide, mercaptanes, ammonia, and amines. With excess nucleophil the ring of the heterocycles is opened. Addition to the NCS group or substitution of this group leads to compounds 9, 11, 12, 14, and 15. Thermally the thiadiazinones 7e,h rearrange to the dithioisocyanuric acids 10a,b. Some physical properties (e. g. pK values, hindered rotations of the compounds are described.
Notes:
Eine billige Synthese von Carbonyldiisothiocyanat (1) aus Ammoniumrhodanid und Phosgen wird beschrieben. Als starkes Elektrophil reagiert 1 mit Wasser, Alkoholen, Schwefelwasserstoff, Mercaptanen, Ammoniak und Aminen zu den 6-substituierten 2-Thioxo-1,3,5-thiadiazin-4-onen 4-7 die mit überschüssigem Nucleophil unter Ringöffnung und Addition an die entstehende NCS-Gruppe oder unter Substitution dieser Gruppe su den Verbindungen 9, 11, 12, 14 und 15 weiterreagieren. Die Thiadiazinone 7e,h werden thermisch in die Dithioisocyanursäuren 10a,b umgelagert. Einige physikalische Eigenschaften (pK-Werte, behinderte Rotationen u.ä.) der Verbindungen werden beschrieben.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140609
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