ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
β-Substituted Enamines, III. Nucleophilic Displacement Reactions with α,β-Unsaturated α-Chloro-β-aminocarbonyl Compounds1-Chloro-2-arylamino-prop-1-ene-1-carboxylic esters (1; R = C2H5O) and 3-chloro-4-aryl-amino-3-pentene-2-ones (1; R = CH3) are able to exchange the halogen with primary or secondary amines, alkoxides and aryl mercaptans yielding compounds of type 2, 3, 5 or 6. Also the ethyl-2-amino-4-methyl-5-carboxylate (7), and the ethyl ester 8a of 3-methyl-4H-1.4-benzothiazin-carboxylic acid can be prepared by similar nucleophilic displacement-reactions of compounds 1 or 2.
Notes:
1-Chlor-2-arylamino-propen-(1)-carbonäure-(1)-ester (1; R = C2H5O) und 3-Chlor-4-aryl-amino-penten-(3)-one-(2) (1; R = CH3) vermögen ihr Halogen-Atom gegen primäre oder sekundäre Aminogruppen, gegen Alkoxy-Reste sowie gegen Arylmercapto-Gruppen auszutauschen, wobei Verbindungen des Typs 2, 3, 5 oder 6 entstehen. 2-Amino-4-methyl-thiazol-carbonsäure-(5)-äthylester (7) und 3-Methyl-4H-1.4-benzothiazin-carbonsäure-(2)-äthylester (8a) sind durch ähnliche nucleophile Austauschreaktionen der Verbindungen 1 oder 2 zugänglich.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717440106
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