ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Flavonoids, XXXV1.-Synthesis of α-Azido-2′-oxychalcones and Their Transformation into 3-AminoflavenonesTeilweise vorgetragen auf dem 5. Ungarischen Bioflavonoid-Symposium. Mátrafüred, 1977; vgl.: T. Patonay, M. Rákosi, Gy. Litkei, T. Mester und R. Bogná in Flavonoids and Bioflavonoids, Current Research Trends, Proceedings of the 5th Hungarian Bioflavonoid Symposium, Mátrafüred, 25-27 May 1977 (L. Farkas, M. Gábor und F. Kállay), S. 227, Akadémia Kiadó, Budapest und Elsevier, Amsterdam 1977.The regioselective reaction of the benzylacetophenone dibromides 5a-d with sodium azide in dimethylformamide affords a 9:1 mixture of α-azido-2′-oxychalcones 4a-dand isoxazoles 7a, b, d. On treatment with bases 4a and4d are transformed into 3-aminoflavenone (11), whereas 4b gives the same product with acid. 4a-c give 2′-oxy-a-(triphenylphosphoranediylamino)chalcones 14a-c with triphenylphosphine, whereas 4d yields 2,3-trans-3-(triphenylphophoranediylamino)-flavanone (15) under the same conditions.
Notes:
In einer regioselektiven Reaktion werden aus den Benzylacetophenondibromiden 5a-d mil Natriumazid in Dimethylformamid die α-Azido-2′-oxychalkone 4a-d und Isooxazole 7a, b und dim Verhältnis 9:1 hergestellt. Aus 4a und d erhält man mit Basen und aus 4b mit Sauren 3-Aminoflavenon (11). Mit Triphenylphosphin bilden 4a-c die 2′-Oxy-a-(triphenylphosphorandiylamino)chalkone 14a-c, während 4d 2,3-trans 25-3-(Triphenylphosphorandiylamino)flavanon (15) liefert.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790205
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