ISSN:
1434-4475
Keywords:
Sodium amalgam reduction
;
2,4,5-Tribenzyloxybenzaldehyde
;
2,4,5-Trihydroxyphenylpropylamine
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Die Kondensation von 2,4,5-Tribenzyloxybenzaldehyd mit α-Cyanessigsäure ergab 2,4,5-Tribenzyloxyphenyl-α-cyanacrylsäure; diese ergab nach Decarboxylierung 2,4,5-Tribenzyloxyphenylacrylnitril. Stufenweise Reduktion der Doppelbindung mit Natriumamalgam und dann der Cyano-Gruppe mit Diboran gefolgt von katalytischer Hydrogenolyse führte zu 2,4,5-Trihydroxyphenylpropylamin.
Notes:
Abstract Condensation of 2,4,5-tribenzyloxybenzaldehyde with α-cyanoacetic acid gave 2,4,5-tribenzyloxyphenyl-α-cyanoacrylic acid which on decarboxylation gave 2,4,5-tribenzyloxyphenylacrylonitrile. Stepwise reduction of the double bond with sodium amalgam and then the cyano group with diborane followed by catalytic hydrogenolysis afforded 2,4,5-trihydroxyphenylpropylamine.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00798427
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