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  • 1
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    Über die sensibilisierte [2 + 2]-Photocycloaddition von Dichlorvinylencarbonat an endo-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarbonsäure-dimethylester (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3794-3799 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereoselectivity in the Photosensitized [2 + 21 Cycloaddition Reaction of Dichlorovinylene Carbonate to Dimethyl endo-Bicyclo[2.2.l]hept-5-ene-2,3-dicarboxylateIn the photosensitized [2 + 2] cycloaddition reaction of dichlorovinylene carbonate (2) to dimethyl endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate (1) stereoselectively products (3a, b) are obtained with the cyclobutane ring in exo-position. The absolute conformation at the dichloroethylene carbonate group of 3b is proved by an X-ray structure analysis. In contrast to other similar photoadducts, hydrolysis of the masked α-diketone 3 in acetone/water yields the diketone 4 and the acetone adduct 5 as a by-product.
    Notes: Bei der sensibilisierten [2 + 2]-Photocycloaddition von Dichlorvinylencarbonat (2) an endo-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarbonsäure-dimethylester (1) wird selektiv nur das Isomerenpaar (3a, b) isoliert, in dem der Vierring die exo-Stellung einnimmt. Die genaue Konformation der Dichlorethylencarbonatgruppe von 3b konnte durch Röntgenstrukturanalyse geklärt werden. Hydrolyse des maskierten α-Diketons 3 in Aceton/Wasser ergibt, im Gegensatz zu ähnlichen Photoaddukten, das Diketon 4 sowie als Nebenprodukt das Acetonaddukt 5.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831161204
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Neue Kondensationsreaktionen an 4-Hydroxy-3-oxo-2,5-diphenyl-2,3-dihydrothiophen-1,1-dioxid (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 750-756 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Condensation Reactions of 4-Hydroxy-3-oxo-2,5-diphenyl-2,3-dihydrothiophene 1,1-Dioxide4-Hydroxy-3-oxo-2,5-diphenyl-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide (1) reacts with primary amines according to their basicity to give the compounds 6a - h, and 7, resp.; with hydrazines the monohydrazones (8a - d) are obtained. Condensation with aliphatic diamines leads only in the case of 1,1-ethanediamine to a ring system (2), with the higher homologues to bridged compounds (3a - c). Reaction with methylenediamine dihydrochloride leads to the same product (5) as with ammonia. Active derivatives of carboxylic acids react with 1 to give mono- (9a,b) or bisacylation (10), in the case of thiophosgene the corresponding dioxole 11 is formed. With trialkyl phosphites 1 produces the vinylogue sulfonic esters 12a, b by simple alkylation, analogous to the reaction with diazomethane.
    Notes: 4-Hydroxy-3-oxo-2,5-diphenyl-2,3-dihydrothiophen-1,1-dioxid (1) reagiert mit primären Aminen je nach deren Basizität zu den Verbindungen 6a - h oder 7; mit Hydrazinen erfolgt Monohydrazonbildung zu 8a - d. Kondensation mit aliphatischen Diaminen führt nur im Falle des 1,2-Ethandiamins zum ringgeschlossenen Produkt (2), höhere homologe Diamine bilden verbrückte Verbindungen (3a - c). Die Reaktion mit Methandiamin-dihydrochlorid führt zu Produkt 5, das auch durch Umsetzung mit Ammoniak erhalten wird. Aktive Carbonsäurederivate setzen sich mit 1 zum Mono- (9a, b) bzw. Bisacylprodukt (10) um. Mit Thiophosgen liefert 1 das Dioxol 11; mit Trialkylphosphiten erfolgt Alkylierung zu den vinylogen Sulfonsäureestern 12a, b analog der Umsetzung mit Diazomethan.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130232
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
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    Zur Chemie des (1α,2β,5β,6α,7β,8β)-3,4-Dioxotricyclo[4.2.1.02,5]-nonan-7,8-dicarbonsäure-dimethylesters (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1984 (1984), S. 1109-1116 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of Dimethyl [1α,2β,5α,6β,7α,8β]-3,4-Dioxotricyclo[4.2.1.02,5]nonane-7,8-dicarboxylateThe reaction of the cyclobutanedione 1 with urea or substituted thioureas provides by double addition the heterocyclic compounds 2a-d. Hydrazines react to give monohydrazones 3 or, by loss of nitrogen, hydrazones of type 4; no formation of osazones was observed. The reaction with o-phenylenediamine yields the quinoxaline 5. Reduction of 1 with sodium tetrahydroborate leads stereoselectively to the glycol 6. Treatment of 1 with sodium methoxide causes benzilic acid rearrangement yielding the annulated cyclopropanecarboxylate 7 with retention of the configuration of the other carbon atoms. Ring enlargement reactions yield either by radiation of 1 via oxacarbenes compound 14 or by oxidation the anhydride 8 which can be reduced to yield the γ-lactone 9.
    Notes: Die Umsetzung des Cyclobutandions 1 mit Harnstoff oder substituierten Thioharnstoffen führt durch zweifache Addition unter Cyclisierung zu den Imidazolidinonen bzw. -thionen 2a-d. Hydrazinabkömmlinge liefern Monohydrazone 3 oder unter Stickstoffabspaltung Hydrazone vom Typ 4; Osazonbildung wurde nicht beobachtet. Mit o-Phenylendiamin entsteht unter Kondensation das Chinoxalin 5. Die Reduktion von 1 mit Natrium-tetrahydroborat liefert stereoselektiv das Glycol 6. Mit Natriummethanolat findet eine Benzilsäure-Umlagerung zum anellierten Cyclopropancarbonsäureester 7 unter Erhaltung der Konfiguration der restlichen C-Atome statt. Ringerweiterungen lassen sich sowohl photochemisch über Oxacarbene zu 14 als auch durch Oxidation zum Anhydrid 8 durchführen, das durch anschließende Reduktion das Norbornan-anellierte γ-Lacton 9 liefert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840608
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
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    Das Verhalten von (1α,2α,5α,6α)-3,4-Bis(trimethylsiloxy)tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-dien gegenüber Oxidationsmitteln (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1984 (1984), S. 1778-1784 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (1α,2α,5α,6α)-3,4-Bis(trimethylsiloxy)tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-diene on Treatment with Oxidative Reagents(1α,2α,5α,6α)-3,4-Bis(trimethylsiloxy)tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-diene (1) is treated with different oxidative reagents. The reaction with halogens (Br2, Cl2) primarily yields the cyclobutanedione 2 which adds a second mole of halogen at the olefinic double bond. The adduct 3 is stabilized by forming 4a with an intramolecular ether bridge. Addition of chlorine to 2 directly yields 4b.  -  Reaction of 1 with DMSO/Ac2O or Cu(II) acetate in acetic acid causes an oxidative dimerization to yield 5 or 6, respectively. In the case of Cu(II) acetate the anhydride 7 is obtained as a second product.
    Notes: (1α,2α,5α,6α)-3,4-Bis(trimethylsiloxy)tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-dien (1) wird mit verschiedenen Oxidationsmitteln behandelt. Die Reaktion mit Halogenen (Br2, Cl2) liefert zunächst das Cyclobutandion 2, das ein weiteres Mol Halogen an die olefinische Doppelbindung addiert. Das Dihalogenaddukt 3 stabilisiert sich durch Ausbildung einer intramolekularen Etherbrücke zu 4a. Addition von Chlor an 2 liefert unmittelbar 4b.  -  Durch Umsetzung von 1 mit DMSO/Ac2O oder mit Cu(II)-acetat/Eisessig findet eine oxidative Dimerisation zu 5 bzw. 6 statt. Im Falle der Oxidation mit Cu(II)-acetat wird als Nebenreaktion eine Ringerweiterung zum Anhydrid 7 beobachtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419841103
    Location Call Number Expected Availability
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