ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Intramolekulare En-Reaktionen, III. - Diastereoselektive Synthesen von Cyclohexan-Derivaten durch intramolekulare En-Reaktionen von 1,7-DienenDie 1,7-Diene 3a-c mit einem doppelt aktivierten Enophil gehen thermische und Zinkbromid-katalysierte intramolekulare En-Reaktionen ein. Dabei werden hochdiastereoselektiv die trans-1,2-disubstituierten Cyclohexan-Derivate 4a-c mit bis zu 89% Ausbeute gebildet. Die Synthese von Cyclohexanen aus 1,7-Dienen war bisher weder selektiv noch mit guten Ausbeuten möglich. Reaktion von 3d, 3e und 3f ergibt eine Mischung von intramolekularen hetero-Diels-Alder-Addukten, En- und Tandem-En-Produkten. Die 1,7-Diene 3 werden durch Knoevenagel-Kondensation von 7-Methyl-6-octenal (2) mit acyclischen 1,3-Dicarbonyl-und analogen Verbindungen 1 erhalten.
Notes:
The 1,7-dienes 3a-c with a double-activated enophile moiety undergo thermal and zinc bromide catalyzed intramolecular ene reactions leading to trans-1,2-disubstituted cyclohexanes 4a - c in up to 89% yield, highly diastereoselectively. The synthesis of cyclohexanes from 1,7-dienes has not been feasible so far in a selective way and with good yields. Reaction of 3d, 3e, and 3f gives mixtures of intramolecular hetero Diels-Alder adducts, ene and tandem ene products. The 1,7-dienes 3 are obtained by Knoevenagel condensation of 7-methyl-6-octenal (2) with acyclic 1,3-dicarbonyl and analogous compounds 1.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880404
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