ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Branched-chain Sugars, XXIII: Oct-2-ulosonic Acids via 1,4-Addition from Hex-1-enopyran-3-ulosesWith ethyl 2-lithio-1,3-dithiolane-2-carboxylate (2) 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-erythro-ex-1-en-3-ulose (1) yields oct-2-ulosonic acids 3 and 6 via 1,4-addition. In 6 configuration of C-6 is inversed during reaction. The structure of 6 is established by X-ray analysis. By a sequence of reduction and deblocking steps oct-2-uloses are obtained: from 3 D-allo- and D-gluco- 10 and 14, from 6 D-talo- and D-ido-compounds 18 and 22. With methylamine and dimethylamine enone 1 yields ringopened enamino ketones 23 and 24.
Notes:
1,5-Anhydro-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose (1) reagiert mit 2-Lithio-1,3-dithiolan-2-carbonsäure-ethylester (2) unter 1,4-Addition zu den Oct-2-ulosonsäuren 3 und 6. In 6 wird die Konfiguration an C-6 während der Reaktion umgekehrt. Die Struktur von 6 wird durch Röntgenstrukturanalyse gesichert. Durch eine Folge von Reduktions- und Deblockierungsschritten werden aus 3 und 6 Oct-2-ulosen erhalten: aus 3 die D-allo- und D-gluco- 10 und 14, aus 6 die D-talo- und D-ido-Verbindung 18 und 22. Das Enon 1 reagiert mit Methylamin und Dimethylamin zu ringgeöffneten Enaminketonen 23 und 24.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111022
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