ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Metal Complexes with Biologically Important Ligands, XXXV. Nickel, Cobalt, Palladium, and Platinum Complexes with Schiff Bases of α-Amino Acids. A Contribution to the Mechanism of the Akabori ReactionVarious Schiff base complexes of nickel(II), cobalt(II), palladium(II), platinum(II), and platinum(IV) 3 - 6, 8 - 10 have been prepared from glycinatometal complexes and amide acetals. (N,N-Dimethylbenzylamine-C2,N)glycinatopalladium(II) (2a) reacts with formaldehyde to give the corresponding N-methylene Schiff base complex 11. Serine or threonine is formed from 11 and RCHO (R=H, Me) after reductive elimination of palladium using H2/Pd-C. By isolation of 11 it is confirmed that the Akabori reaction proceeds initially by attack of the aldehyde at the N-atom of the glycinate ligand. The template reaction of K2PtCl4 or Na2PdCl4 and amino acids or amino acid derivatives, respectively, with pyruvate affords a series of N-(1-carboxyethylidene) Schiff base complexes 13 - 16. The IR and NMR data (1H, 13C, 195Pt) of the compounds are reported.
Notes:
Verschiedene Schiffbase-Komplexe von Nickel(II), Cobalt(II), Palladium(II), Platin(II) und Platin(IV) 3 - 6, 8 - 10 werden aus Glycinatometall-Komplexen und Amidacetalen dargestellt. (N,N-Dimethylbenzylamin-C2,N)glycinatopalladium(II) (2a) setzt sich mit Formaldehyd zum entsprechenden N-Methylen-Schiffbase-Komplex 11 um, der mit weiterem Formaldehyd bzw. Acetaldehyd nach reduktiver Eliminierung von Palladium mit H2/Pd-C Serin bzw. Threonin liefert. Mit der Isolierung von 11 wird bestätigt, daß bei der Akabori-Reaktion Aldehyde primär am N-Atom des Glycinato-Liganden angreifen. Aus K2PtCl4 bzw. Na2PdCl4 und Aminosäuren bzw. Aminosäurederivaten wird durch Template-Reaktion mit Pyruvat eine Reihe von N-(1-Carboxyethyliden)-Schiffbase-Chelatkomplexen 13 - 16 erhalten. Die Verbindungen werden IR-und NMR-spektroskopisch (1H, 13C, 195Pt) charakterisiert.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180715
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