ISSN:
0030-493X
Keywords:
Chemistry
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Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The electron-impact-induced fragmentation of piperidides from β-substituted α, β-unsaturated carboxylic acids proceeds preferentially via 4-membered cyclic transition states. The development of a 6-membered ring, which is typical for α,β-unsaturated esters, occurs only to a minor extent. The mechanism of the reaction is best rationalised by the assumption of a vinylogous α-cleavage and a simultaneous neighbouring group participation of the amide function
Notes:
Piperidide von β-substituierten α,β-ungesättigten Carbonsäuren fragmentieren unter Elektronenstoßbedingungen hevorzugt über viergliedrige Übergangszustände. Die für α,β-ungesättigte Carbonsäureester typische Ausbildung von Sechsringsystemen findet nur untergeordnet statt. Der Mechanismus der Reaktion ist am besten rationalisierbar durch die Annahme einer vinylogen α-Spaltung und gleichzeitiger Nachbargruppenbeteiligung der Amidfunktion.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/oms.1210090711
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