ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesen und Reaktionen von (Trimethylsiloxy)benzoylchloriden.Die (Trimethylsiloxy)benzoylchloide 1-7 sind unter milden Bedingungen leicht aus silylierten Hydroxybenzoesäuren mit Thionylchlorid darzustellen. Obwohl diese Säurechloride bei Raumtemperatur stabil sind, polymerisieren sie bei Temperaturen oberhalb 100°C. Es wurden Reaktionen mit verschiedenen Nukleophilen - wie z. B. Thioalkoholen, Phenolen, Aminen, N,O-bis-(silylierten) Aminosäuren und N-silylierten Lactamen - untersucht. Mit Hexamethyldisilazan und Thionylchlorid sind die (Trimethylsiloxy)benzonitrile 21, 22 zu erhalten und mit Trimethylsilylazid die (Trimethylsiloxy)phenylisocyanate 23-25. Umsetzung mit Carbazinsäure-phenylester und nachfolgende Silylierung führt zu den 2-(Trimethylsiloxy)phenyl-1,3,4-oxadiazol-5-onen 27a-c.
Notes:
The (trimethylsiloxy)benzoyl chlorides 1-7 are easily to obtain under mild conditions from silylated hydroxybenzoic acids by means of thionyl chloride. Whereas these acid chlorides are stable at room temperature, they undergo condensation polymerization at temperatures above 100°C. Reactions with various nucleophils, such as thioalcohols, phenols, amines, N,O-bis(silylated) amino acids and N-silylated lactams were investigated. With hexamethyldisilazane and thionyl chloride the (trimethylsiloxy)benzonitriles 21, 22 are accessible, and by means of trimethylsilyl azide the (trimethylsiloxy)phenyl isocyanates 23-25 were obtained. Conversion with phenyl carbazate and subsequent silylation lead to the 2-(trimethylsiloxy)phenyl-1,3,4-oxadiazol-5-ones 27a-c.
Additional Material:
10 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810713
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