ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses with Nitriles, XXXV. Reactions of Tetracyanoethylene with Heterocyclic CompoundsThe reaction of tetracyanoethylene with barbituric acids yields tetrahydro-2H-pyrano[2.3-d]-pyrimidines (2a, b) or dipyrimidinylmalonodinitriles (3a, b) depending on the reaction temperature. 1,3-Disubstituted 5-pyrazolones react in a similar way. Reaction of 3-amino-pyrazoles with tetracyanoethylene results in elimination of HCN and formation of (tricyanovinyl)pyrazoles (12a, b), which cyclize to pyrazolo[3.4-b]pyridines (13a-c).
Notes:
Bei der Umsetzung von Tetracyanäthylen mit Barbitursäuren werden in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur Tetrahydro-2H-pyrano[2.3-d]pyrimidine (2a, b) oder Dipyrimidinylmalodinitrile (3a, b) erhalten. 1,3-Disubstituierte 5-Pyrazolone reagieren in ähnlicher Weise. Aus 3-Aminopyrazolen und Tetracyanäthylen entstehen unter Eliminierung von HCN (Tricyanvinyl)pyrazole (12a, b), welche zu Pyrazolo[3.4-b]pyridinen (13a-c) cyclisiert werden können.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060323
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