ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
New Helical Molecules, X. Syntheses and Chiroptical Properties of Diastereomeric and Enantiomeric Pure ThiophenophanesThe functionalized helical-chiral compounds 2 - 4 and 6, 7 are synthesized. The diastereomers 4a, b and 7a, b are separated. The X-ray analysis proves the P-(+) configuration for 7a and a high torsion angle of 19.8° between the rings A, B and C (Figure 1). The Hi protons of the two m-phenylene moieties of 2 - 4 and 6, 7 show different chemical shifts of about 0.5 ppm. From a correlation of the CD curves of 4 and 6, 7 and the X-ray structure of 7a the absolute configuration of derivatives of 1 can be elucidated.
Notes:
Die funktionalisierten helical-chiralen Verbindungen 2 - 4 und 6, 7 werden synthetisiert, die Diastereomeren 4a, b und 7a, b getrennt. Aus der Röntgenstrukturanalyse von 7a ergibt sich die absolute Konfiguration der Helix zu P-(+) und ein mit 19.8° hoher Torsionswinkel zwischen den Ringen A, B und C (Abb. 1). Die Hi-Protonen der beiden m-Phenylen-Ringe von 2 - 4 und 6, 7 haben bis zu 0.5 ppm unterschiedliche chemische Verschiebungen. Aus der Korrelation der CD-Kurven von 4, 6, 7 mit der Röntgenstruktur von 7a läßt sich die absolute Konfiguration von 1-Derivaten ermitteln.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180918
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