ISSN:
1434-4475
Keywords:
Keywords. Chemical transformation; Methyl dehydroabietate; Chalcones; Pyrazoles; Pyrazolines.
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung. Die Synthese einiger neuer Derivate des Dehydroabietinsäuremethylesters vom Typ der Chalkone und Pyrazole wird beschrieben. Alle Verbindungen wurden mit Hilfe von NMR- und MS-Techniken charakterisiert. Um die Ergebnisse dieser Techniken zu sichern, wurden Röntgen-Einkristallstrukturanalysen des 12-Acetyldehydroabietinsäuremethylesters und des entsprechenden (12-(4-Methoxycinnamoyl)-Derivates durchgeführt. Mittels molekülmechanischer Berechnungen wurde der Einfluà der Raumerfüllung des Substituenten in Position 12 auf die Konformation der Isopropylgruppe in diesen Derivaten studiert. Energiebarrieren von 52.3 und 53.6 kJ/mol für diese beiden Verbindungen weisen darauf hin, daà die freie Rotation der Isopropylgruppe in beiden Fällen sterisch gehindert ist.
Notes:
Summary. The synthesis of some new chalcone and pyrazole type derivatives of methyl dehydroabietate is described. All compounds were exhaustively characterized using NMR and MS techniques. In order to confirm the information obtained by those techniques, the X-ray single crystal structures of methyl 12-acetyldehydroabietate and methyl 12-(4-methoxycinnamoyl)-dehydroabietate were determined. Molecular mechanics calculations were performed in order to evaluate the steric influence of the bulk of the C-12 substituent on the conformational preference of the isopropyl group in these derivatives. The energy barriers of 52.3 and 53.6 kJ/mol found for the two compounds indicated that the C-12 substituent hinders the free rotation of the isopropyl group in both cases.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/PL00010130
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