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    Zur Synthese und 1H-NMR-Spektroskopie von 2,3,6-Tridesoxyhexosen und ihren O-Benzyl-glycosiden (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 2729-2743 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Synthesis and the 1H NMR Spectroscopy of 2,3,6-Trideoxyhexoses and their O-Benzyl GlycosidesIn a previous paper we described the sequence 1 → 3 which is accompanied with ring enlargement during the glycosidation step. This reaction was further investigated with biologically important hexoses of the same type. The results lead to the thesis that different mechanisms are valid and that ring enlargement takes place only if in the intermediately formed O-dialkylboryl furanosides the aglycone and the side chain is cis orientated and C-4,C-5 possess threo-configuration.On the basis of chemical shift increments obtained from 1H NMR parameters in D2O and CDCl3 solution it is possible to distinguish between the α- and β-anomers of rhodinofuranose (6a) and -pyranose (6b) which possess chair conformation. For the pyranoses the coupling constants allow a confirmation of the assignments by chemical shift increments. From the 1H NMR parameters in D2O it is highly probable that β-6a exists predominantly in the E1 and oT1 conformation.
    Notes: Die kürzlich beschriebene Sequenz 1 → 3, die im Glycosidierungsschritt mit einer Ringerweiterung verbunden ist, wurde an biologisch wichtigen Hexosen gleichen Typs näher untersucht. Die Ergebnisse führen zu der These, daß verschiedene Mechanismen wirksam sind und nur dann Ringexpansion im Reduktionsschritt erfolgt, wenn in den intermediären O-Dialkylboryl-furanosiden das Aglycon und die Seitenkette cisoid und C-4,C-5 threo-konfiguriert sind.Mit Hilfe von Verschiebungsinkrementen der 1H-NMR-Parameter in D2O und CDCl3 kann man zwischen den α- und β-Anomeren der Rhodinofuranose (6a) und -pyranose (6b) unterscheiden. Bei den Pyranosen 6b, die Sesselkonformation besitzen, werden diese Zuordnungen durch die Kopplungskonstanten bestätigt. Für β-6a in D2O folgt aus den 1H-NMR-Parametern mit großer Wahrscheinlichkeit eine Bevorzugung der E1- und oT1-Konformation.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100808
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 11: Synthese und Massenspektrometrie des Forosamins (4-Dimethylamino-2,3,4,6-tetradesoxy-D-erythro-hexopyranose) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 559-565 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 11: Synthesis and Mass Spectrometry of Forosamine (4-Dimethylamino-2,3,4,6-tetradeoxy-D-erythro-hexopyranose)An especially simple synthesis of forosamine (9) the basic tetradeoxy sugar of the spiramycins is described. trans-4,5-Epoxy-DL-threo-hex-2-enoic acid (DL-2) (from sorbic acid (1)) is resolved into the enantiomeric forms and the epoxy ring in D-2 is regioselectively opened with formation of the 4- and 5-dimethylamino-hex-2-enonic acids 3 and 4. After hydrogenation to the hexonic acids 5 and 6 and lactonisation to 7 and 8 the 4-dimethylamino-2,3,4,6-tetradeoxy-D-erythro-hexono-δ-lactone (7) is separated by chromatography. Reduction of 7 with diisobutylaluminium-hydride yields forosamine (9).
    Notes: Es wird eine besonders einfache Synthese des Forosamins (9), des basischen Tetradesoxy-Zuckers der Spiramycine beschrieben. trans-4,5-Epoxy-DL-threo-hex-2-ensäure (DL-2) (durch Epoxidierung von Sorbinsäure (1)) wird in die Enantiomeren getrennt und der Oxiranring in D-2 regioselektiv zu den 4- und 5-Dimethylamino-hex-2-enonsäuren 3 und 4 geöffnet. Nach Hydrierung zu den Hexonsäuren 5 und 6 und Lactonisierung zu 7 und 8 wird das 4-Dimethylamino-2,3,4,6-tetradesoxy-D-erythro-hexono-δ-lacton (7) abgetrennt und mit Diisobutylaluminiumhydrid zu Forosamin (9) reduziert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110215
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Synthese von D-Forosamin, des 4-Dimethylamino-Zuckers aus SpiramycinDiese Arbeit wurde vom Landesamt für Forschung des Landes Nordrhein-Westfalen und vom Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 88 (1976), S. 301-302 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19760880911
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
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    Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 19. Zur Regioselektivität der vie. cis-Oxyaminierung 3,4-ungesättigter Kohlenhydrate: Gelenkte Synthese von 4-Amino-4-desoxy- und 3-Amino-3-desoxyaldosiden (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1859-1866 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 19. On the Regioselectivity of the vic. cis-Oxyamination of 3,4-Unsaturated Carbohydrates: Directed Syntheses of 4-Amino-4-deoxy- and of 3-Amino-3-deoxyaldosidesThe oxyamination of methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-α-D-glycero-pent-3-enopyranoside (1) with chloramine-T/[OsO4] yields a 2:1 mixture of methyl 2-O-benzyl-4-deoxy-4-tosylamino- (2) and of methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-3-tosylamino-β-L-arabinoside (3). In the presence of a phase transfer catalyst the ratio is 4.5:1. In contrast benzyl 2-O-acetyl-3.4-dideoxy-α-D-glycero-pent-3-enopyrano-side (13) reacts with formation of the corresponding 4-deoxy-4-tosylamino- (14) and 3-deoxy-3-tosylamino-arabinoside 15 in the ratio 1:2. With reference to the preparative importance of this „reversal“ a hypothesis is given for the reasons of the observed regio orientation: in the reaction 1→2 + 3 through space interactions are supposed.
    Notes: Methyl-2-O-benzyl-3,4-didesoxy-α-D-glycero-pent-3-enopyranosid (1) reagiert mit (Chloramin-T/[OsO4 ] zu Methyl-2-O-benzyl-4-desoxy-4-tosylamino- (2) und Methyl-2-O-benzyl-3-desoxy-3-tosylamino-β-L-arabinosid (3) im Verhältnis 2:1. In Gegenwart eines Phasentransfer-Katalysators entstehen die isomeren im Verhältnis 4.5:1. Dagegen führt das Benzyl-2-O-acetyl-3,4-didesoxy-α-D-glycero-pent-3-cyanopyranosid (13) zum entsprechenden 4-Desoxy-4-tosylamino- (14) und 3-Desoxy-3-tosylamino-arabinosid 15 im Verhältnis 1:2. Auf die präparative Bedeutung dieser Umkehrung wird hingewiesen. Für ihre Ursachen wird eine Hypothese entwickelt: als Grund für die Regioorientierung bei 1→ 2 + 3 werden „through space“-Wechselwirkungen angenommen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120536
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 5
    Electronic Resource
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    Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 18. Die vic. cis-Oxyaminierung als Schlüsselreaktion für Aminozucker-Synthesen: Methyl-N-acety-4-epi-α-garosaminid (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1849-1858 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 18. The vic. cis-Oxyamination as the Key Reaction for Amino Sugar Syntheses: Methyl N-Acetyl-4-epi-α-garosamindeMethyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-α-D-glycerol-pent-3-enopyranoside (11), easily available by Corey-Winter olefination of the 3,4-thionocarbonate 10, reacts with chloramines-T/cat. OsO4 to give the 2:1-mixture of methyl 2-O-benzyl-4-deoxy-4-tosylamino- (12) and methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-3-tosylamino-β-L-arabinoside (15). With diazomethane 15 yields with N-methyl derivative 16 which is oxidized with cat. RuOO2/KIO4 TO FORM METHYL 2-O-BENZYL-3-DEOXY-3-(N-methyl-tosylamino)-β-L-threo-pentopyranos-4-uloside (17). Grignard reaction of 17 gives stereospecifically methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-4-C-methyl-3-(N-methyltosyamino)-α-D-xylopyranoside (19) from which the N-tosyl group and the benzyl substituent at 2-O are split off with sodium in liquid ammonia. N-Acetylation yields methyl 3-deoxy-4-C-methyl-3-(N-methylacetylamino)-α-D-xylopyranoside (methyl N-acetyl-4-epi-α-garosaminide) (21).
    Notes: Methyl-2-O-benzyl-3,4-didesoxy-α-Dglycero-pent-3-enopyranosid (11), das gut durch Corey-Winter-Olefinierung des 3,4-Thionocarbonats 10 zugänglich ist, reagiert mit Chloramin-T/kat. OsO4 zum 2:1-Gemisch des Methyl-2-O-benzyl-4-desoxy-4-tosyalmino- (12) und Methyl-2-O-benzyl-3-desoxy-3tosylamino-β-L-arabinosids (15). 15 wird mit Diazomethan zum N-Methyl-Derivat 16 umgesetzt, das mit kat. RuO2/KIO4 zu Methyl-2-O-benzyl-3-desoxy-3-(N-methyltosylamino)-β-L-threo-pentopyranos-4-ulosid (17)oxidiert wird. Grignard-Reaktion von 17 liefert stereospezifisch Methyl-2-O-benzyl-3-desoxy-4-C-N-methyl-3-(methyltosylamino)-α-D-xylopyranosid (19), aus dem die N-Tosylgruppe und der 2-O-Benzylrest mit Natrium in flüss. Ammoniak abgespalten werden. N-Acetylierung führt zu Methyl-3-desoxy-4-C-methyl-3-(N-methylacetylamino)-α-D-xylopyranosid (Methyl-N-acetyl-4-epi-α-garosaminid) (21).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120535
    Location Call Number Expected Availability
    BibTip Others were also interested in ...
    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Synthesis of D-Forosamine, the 4-Dimethylamino Sugar from SpiramycinSyntheses of Biologically Important Carbohydrates, Part 6. - Part 5: D. Glittenberg and I. Dyong, Chem. Ber., in press.This work was supported by the Landesamt für Forschung des Landes Nordrhein-Westfalen and the Fonds der Chemischen Industrie. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Angewandte Chemie International Edition in English 15 (1976), S. 302-302 
    Details
    ISSN: 0570-0833
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/anie.197603021
    Location Call Number Expected Availability
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