ISSN:
0030-4921
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The configuration of various bicyclo[4.2.0]octanols has been established by 1H NMR spectroscopy, with Eu(dpm)3 as shift reagent. The intrinsic parameters Δ and K have been obtained and used as structural probes. Moreover, detailed data analysis showed that, contrary to the generally accepted concept, the vicinal coupling constant between trans cyclobutanic protons can be larger than that between cis protons. The chemical shifts obtained by 13C NMR spectroscopy are consistent with the proposed structures. The results have been extensively used to determine unambiguously the configuration of tricyclo[6.4.0.02,7]dodecanols and tricyclo[5.4.0.02,6]undecanol.
Notes:
Les configurations d'une série de bicyclo[4.2.0]octanols sont déterminées par résonance magnétique nucléaire du proton en présence d'un réactif lanthanidique [Eu(dpm)3]. La détermination des paramètres intrinsèques des adduits formés entre les réactifs et ces substrats a permis de dégager un certain nombre de critères d'attribution des stéréochimies. De plus, cette étude met en évidence, contrairement à ce qui est généralement admis, que la constante de couplage vicinale trans entre les protons cyclobutaniques peut ětre supérieure à celle entre protons cis. Les attributions des configurations sont confirmées par une étude en 13C. En se basant sur les résultats précédents, il est possible d'établir sans ambiguïté les configurations de tricyclo[6.4.0.02,7]dodécanols et tricyclo[5.4.0.02,6]undécanol.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270120103
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