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  • 1
    facet.materialart.
    Unknown
    The Photoisomerization of α-Phellandrene. A Structural Reassignment1 (1965)
    American Chemical Society
    Details
    Publication Date: 1965-08-01
    Print ISSN: 0002-7863
    Electronic ISSN: 1520-5126
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by American Chemical Society
    Location Call Number Expected Availability
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    PAPER CURRENT
  • 2
    facet.materialart.
    Unknown
    1.3-Dipolare additionen der azomethin-imine (1960)
    Elsevier
    Details
    Publication Date: 1960-01-01
    Print ISSN: 0040-4039
    Electronic ISSN: 1873-3581
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by Elsevier
    Location Call Number Expected Availability
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    PAPER CURRENT
  • 3
    facet.materialart.
    Unknown
    Azomethin-imine, eine neue klasse zwitterionischer verbindungen (1960)
    Elsevier
    Details
    Publication Date: 1960-01-01
    Print ISSN: 0040-4039
    Electronic ISSN: 1873-3581
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Published by Elsevier
    Location Call Number Expected Availability
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    PAPER CURRENT
  • 4
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    The Photoisomerization of α-Phellandrene. A Structural Reassignment1 (1965)
    s.l. : American Chemical Society
    Journal of the American Chemical Society 87 (1965), S. 3532-3534 
    Details
    ISSN: 1520-5126
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/ja01093a063
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 5
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 78. Additionen des C-(2,2′-Biphenylylen)-Nα-(4-chlorphenyl)-Nβ-cyanazomethinimins an Styrol, Alkene, Enolether und Enamine (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 522-539 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 78. Additions of C-(2,2′-Biphenylylene)-Nα-(4-chlorophenyl)-Nβ-cyano-azomethine Imine to Styrene, Alkenes, Enol Ethers and EnaminesThe cycloaddition of the title compound 1 to styrene at 70°C produces 95% of a pyrazolidine; the hydrogenolytic degradation to 9-phenethylfluorene as well as the n. m. r. spectrum reveal the addition direction. The 1-cyanopyrazolidine derivative shows reactions typical for cyanamides. - The azomethine imine 1 likewise accepts many nonconjugated alkenes, cycloalkenes and derivatives of styrene in high yield. The cycloadducts of butyl vinyl ether, cis- and trans-propenyl propyl ether, β-methoxystyrene and vinyl acetate suffer with dilute acids elimination of alkoxide or acetate, respectively, and of the N-cyano group to yield 2-pyrazolines. The electrophilicity of the azomethine imine carbon center determines the addition direction; substituents on the ethylenic dipolarophile which stabilize positive charge in the transition state of cycloaddition show up in position 5 of the pyrazolidine.
    Notes: Die Cycloaddition der Titelverbindung 1 an Styrol bei 70°C ergibt 95% eines Pyrazolidins; die Additionsrichtung geht aus der Hydrogenolyse zu 9-Phenethylfluoren ebenso wie aus dem NMR-Spektrum hervor. Das 1-Cyanpyrazolidin zeigt für Cyanamide typische Reaktionen. - Das Azomethin-imin 1 addiert viele nichtkonjugierte Alkene, Cycloalkene und Derivate des Styrols in hoher Ausbeute, wobei spektroskopische Daten die Addukt-Strukturen sichern. Die Cycloaddukte des Butylvinylethers, cis- und trans-Propenylpropylethers, β-Methoxystyrols und Vinylacetats erleiden schon mit verdünnter Säure eine Eliminierung des Alkoxyls bzw. Acetats und des N-Cyans unter Bildung von 2-Pyrazolinen. Die Additionsrichtung des 1,3-Dipols wird von der Elektrophilie des Azomethin-imin-Kohlenstoffs bestimmt; Substituenten am ethylenischen Dipolarophil, die positive Ladung im Übergangszustand der Cycloaddition zu stabilisieren vermögen, erscheinen in 5-Stellung des Pyrazolidins.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100215
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    1.3-Dipolare Cycloadditionen, XXVIII. Diphenylnitrilimin und arylkonjugierte Alkene (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 1593-1601 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Styrol liefert ausschließlich 1.3.5-Triphenyl-†2-pyrazolin (2); elektronen-liefernde oder -anziehende Kernsubstitution ändert die Eindeutigkeit der Orientierung nicht (3-6). Bei Anethol un dβ-Isopropyl-styrol werden beide Additionsrichtungen beschritten (7-10). Dies gilt auch für %bT-Methoxy-, β-Brom- udn β-Nitro-styrol; die aus der HX-Eliminierung hervorgehenden Gemische von 1.3.5- und 1.3.4-Triphenyl-pyrazol (11, 12) werden analysiert. Die Orientierung bei der Anlagerung an kernsubstituierte Stilbene verrät nur geringe elektronische Substituentenwirkung. 1.1-Diephenyl-äthylen liefert ausschließlich 1.3.5.5-Tetraphenyl-Δ2-pyrazolin (19); auch mit C-Phenyl-N-[2.4.6-tribrom-phenyl]-nitrilimin läßt sich die zweite mögliche Additionsrichtung nicht erzwingen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000526
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 7
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Die Reaktion aromatischer Diazocyanide mit Diazoalkanen; eine Klasse stabiler kristalliner Azomethin-imine (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 500-513 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction of Aromatic Diazocyanides with Diazoalkanes; a Class of Stable Crystalline Azomethine IminesAs first reported in 1960, electrophilic attack of aromatic anti-diazocyanides on diazofluorene, diphenyl- or 4,4′-dimethoxydiphenyldiazomethane produces crystalline C,C,N α-triaryl-N β-cyano-azomethine imines in high yield with elimination of nitrogen. The compounds 13-20 are the first stable representatives in which the azomethine imine system is not incorporated in an aromatic ring. The vibrational and electronic spectra exclude the alternative diaziridine structure. C-(2,2′-Biphenylylene)-Nα-(4-bromophenyl)-Nβ-cyano-azomethine imine shows a dipole moment of 6.7 D. The bond lengths of azomethine imines are discussed.
    Notes: Wie 1960 erstmals berichtet gelangt man durch elektrophilen Angriff aromatischer anti-Diazocyanide auf Diazofluoren, Diphenyldiazomethan und dessen 4,4′-Dimethoxy-Derivat unter Stickstoffabgabe zu den kristallinen C,C,N α-Triaryl-N β-cyan-azomethiniminen 13-20; dies sind die ersten stabilen Vertreter, in denen das Azomethin-imin-System nicht Teilstück eines aromatischen Rings ist. Die Schwingungs- und Elektronenspektren schließen alternative Diaziridin-Strukturen aus. C-(2,2′-Biphenylylen)-N α-(4-bromphenyl)-N β-cyan-azomethinimin zeigt ein Dipolmoment von 6.7 D. Die Bindungslängen der Azomethin-imine werden erörtert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100213
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 8
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 80. C,C,Nα-Triaryl-Nβ-cyan-azomethinimine und acetylenische Dipolarophile (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 559-570 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 80. C,C,Nα-Triaryl-Nβ-cyano-azomethine Imines and Acetylenic DipolarophilesC-(2,2′-Biphenylylene)-Nα-(4-chlorophenyl)-Nβ-cyano-azomethine imine combines with acetylene and its derivatives to give 3-pyrazolines. The acetylenic substituent appears in the adducts of 1-hexyne and phenylacetylene, respectively, in pyrazoline 3-position as demonstrated by spectroscopic data as well as by the structural connection with the styrene adduct. Propiolic, phenylpropiolic and acetylenedicarboxylic esters produce with 1 high yields of 3-pyrazoline-4-carboxylic esters which replace the cyano group by hydrogen on acid treatment and yield 2-pyrazoline-4-carboxylates. Benzyne is converted by 1 to 75% cycloadduct. The azomethine imine from diphenyldiazomethane and ethyl 4-nitrobenzeneazocarboxylate is not isolable, but can be captured in situ by dimethyl acetylenedicarboxylate to give the cycloadduct.
    Notes: C-(2,2′-Biphenylylen)-N α-(4-chlorphenyl)-N β-cyan-azomethinimin (1) tritt mit Acetylen und seinen Derivaten zu 3-Pyrazolinen zusammen. In den Addukten des 1-Hexins und Phenylacetylens erscheint der acetylenische Substituent in 3-Stellung, wie spektroskopische Daten und die strukturelle Verknüpfung mit dem Styrol-Addukt lehren. Propiolsäureester, Phenylpropiolsäureester und Acetylendicarbonsäureester liefern mit 1 hohe Ausbeuten an 3-Pyrazolin-4-carbonsäureestern, die bei Säurebehandlung unter formalem Austausch von CN gegen H in 2-Pyrazolin-4-carbonsäureester übergehen. Benz-in vereinigt sich mit 1 zu 75% Cycloaddukt. Das nicht isolierbare Azomethin-imin aus Diphenyldiazomethan und 4-Nitrobenzolazocarbonsäureester ließ sich in situ mit Acetylendicarbonester als Cycloaddukt abfangen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100217
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 9
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 82. Kinetik und Mechanismus der Cycloadditionen des C-(2,2′-Biphenylylen)-Nα-(4-chlorphenyl)-Nβ-cyan-azomethinimins (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 578-595 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 82. Kinetics and Mechanism of the Cycloadditions of C-(2,2′-Biphenylylen)-Nα-(4-chlorphenyl)-Nβ-cyan-azomethinimine ImineThe cycloaddition rates of the title compound to 22 dipolarophiles in chlorobenzene was measured photometrically; the k2 values range over more than 4 powers of ten. Conjugation as well as electron-attracting and -releasing substitution in the ethylenic dipolarophile increase the activity. The azomethine imine 1 belongs to those 1,3-dipoles for which both HOMO-LUMO interactions with the dipolarophile influence the energy of the transition state to a comparable extent. The activity scale of dipolarophiles is compared with those which were measured versus N-methyl-C-phenylnitrone, diphenylnitrilimine and benzonitrile oxide. 1,3-Dipoles of the allyl type, in contrast to the ones of the propargyl-allenyl type, react especially fast with acetylenic carboxylic esters. - The activation entropies of the cycloadditions of 1 amount to -29 to -35 e. u. - With increasing solvent polarity the k2 values of the reaction of 1 with dimethyl acetylenedicarboxylate is reduced 6 fold. The dipole moments of reactants and adduct suggest a decrease of charge separation in the activation process of the concerted cycloaddition.
    Notes: Die Geschwindigkeit der Cycloadditionen der Titelverbindung an 22 Dipolarophile wurde in Chlorbenzol photometrisch gemessen; die k2-Werte überstreichen mehr als 4 Zehnerpotenzen. Konjugation sowie elektronen-anziehende oder -liefernde Substitution im ethylenischen Dipolarophil erhöhen die Aktivität. Das Azomethin-imin 1 gehört zu den 1,3-Dipolen, bei denen beide HOMO-LUMO-Wechselwirkungen in gleicher Größenordnung die Energie des Übergangszustandes der Cycloaddition beeinflussen. Die Aktivitätsskala der Dipolarophile wird mit denen, die gegenüber N-Methyl-C-phenylnitron, Diphenylnitrilimin und Benzonitriloxid gemessen wurden, verglichen. 1,3-Dipole vom Allyl-Typ reagieren im Gegensatz zu denen des Propargyl-Allenyl-Typs rascher mit Acetylencarbonestern als mit Ethylencarbonestern. - Aktivierungsentropien von -29 bis -35 Clausius wurden gemessen. - Mit steigender Solvenspolarität fällt der k2-Wert der Cycloaddition von 1 an Acetylendicarbonester um den Faktor 6; die Dipolmomente von Reaktanten und Addukt lassen eine Verminderung der Ladungstrennung im Aktivierungsvorgang der konzertierten Cycloaddition erwarten.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100219
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    1.3-Dipolare Cycloadditionen, XXV. Der Nachweis des freien Diphenylnitrilimins als Zwischenstufe bei Cycloadditionen (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 60-70 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Rasche Folgereaktionen vereitelten bislang die Isolierung substituierter Nitrilimine. Benz-phenylhydrazid-chlorid (3) tauscht nur in Anwesenheit von Triäthylamin mit Triäthylammoniumchlorid-36Cl das Chlor aus. Identische Orientierungsverhältnisse bei Cycloadditionen an Zimtsäure-methylester bzw. Crotonsäure-methylester sowie übereinstimmende Konkurrenzkonstanten bei der Umsetzung mit Dipolarophilen-Paaren beweisen das Auftreten ein und derselben Zwischenstufe bei folgenden Reaktionen: Thermolyse und Photolyse des 2.5-Diphenyl-tetrazols (1), Umsetzungen von Benz-phenylhydrazid-chlorid (3) mit tert. Amin sowie von [α-Nitro-benzyliden]-phenylhydrazin (8) mit Triäthylamin und Natriumjodid. Nur das freie Diphenylnitrilimin genügt den strukturellen Anforderungen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000108
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