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    Directed Biosynthesis of New Enniatins. (2001)
    Springer Nature
    Details
    Publication Date: 2001-01-01
    Print ISSN: 0021-8820
    Electronic ISSN: 1881-1469
    Topics: Chemistry and Pharmacology , Medicine
    Published by Springer Nature
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    PAPER CURRENT
  • 2
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    Cyclooctatetraen-Dihydropentalen-Umlagerung von Perchlor-COT und einige Polyhalogenderivate des Bicyclo [3.3.0] octans (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2156-2165 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclooctatetraene-Diydropentalene Rearrangement of Perchloro-COT and some Polyhalogenated Bicyclo[3.3.0]odane DerivativesPerchloro-COT rearranges at 180°C into the dihydropentalenes 2 and 4. Chlorination of 1 or 2 gives the tetrahydropentalene 5a, while 4 is chlorinated to 7a. On further chlorination of 5a and 7a the hexahydropentalene 8 is formed. The structure of these compounds is confirmed by 13C. n.m.r. spectra and chemical reactions of 2, 4, and 5a induced by acids and nucleophilic reagents with formation of the derivatives 9-14. The dechlorination of 2 or 4 to a red dimer of perchloropentalene (16) is characteristic.
    Notes: Perchlor-COT1 lagert sich bei 180°C in die Dihydropentalene 2 und 4 um. Die Chlorierung von 1 oder 2 führt zu dem Tetrahydropentalen 5a, während die von 4 das Tetrahydropentalen 7a ergibt. Bei weiterer Chlorierung gehen 5a und 7a in das gleiche Hexahydropentalen 8 über. Die Struktur dieser Verbindungen ergibt sich am ihren 13C-NMR-Spektren und den chemischen Reaktionen von 2, 4 und 5a mit Säuren und nucleophilen Agentien zu den Derivaten 9-14. Besonders charakteristisch ist die Dechlorierung von 2 oder 4 zu einem roten Dimeren des Perchlorpentalens (16).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060709
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Dimere polyhalogenierter Benzocyclobutadiene (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2825-2831 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dimers of Polyhalogenated BenzocyclobutadienesThe dimerization of per- and polyhalogenated benzocyclobutadienes 2 and 10, prepared by dehalogenation of 1 and 3 or dehydrohalogenation of 9, proceeds unusually to give only „linear“ dimers. When 10a is generated in the presence of 1,3-diphenylisobenzofuran the Diels-Alder addukt 14 is obtained. In boiling toluene the dimers 4 and 12 are isomerized to dibenzo[a,e]cyclooctenes 6 and 13. The perchlorinated derivative 6a splitts off chlorine at 400°C to form a dibenzopentalene 7.
    Notes: Die Dimerisation der per- und polyhalogenierten Benzocyclobutadiene 2 und 10, die durch Dehalogenierung bzw. Dehydrohalogenierung aus den Vorstufen 1 und 3 bzw. 9 erzeugt werden, verläuft insofern ungewöhnlich, als sie nur „lineare“ Dimere ergibt. In Gegenwart von 1,3-Diphenylisobenzofuran läßt sich 10a in dem Diels-Alder Addukt 14 abfangen. Die Dimeren 4 und 12 lagern sich in siedendem Toluol in die entsprechenden Dibenzo[a,e]-cyclooctene 6 und 13 um. Das Perchlorderivat 6a spaltet bei 400°C Chlor ab zum Dibenzopentalen 7.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060910
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Polyhalogenierte Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-triene, IV. Das Prinzip der aromatisierenden nucleophilen Substitution am Perchlorbicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-trien (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 558-565 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyhalogenated Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-trienes, IV. The Principle of Aromatizing Nucleophilic Substitution Exemplified by Reactions of Perchloro-[4.2.0]octa-1,5,7-trieneThe title compound 1 reacts with nucleophilic agents under mild conditions to give the benzocyclobutene derivatives of the general formula 4. LiAlH4 generates 5, for which cis-configuration is proved by an independant synthesis from 2,3,4,5-tetrachloro-1,1-dimethoxycylopentadiene and cis3,4-dichloro-1-cyclobutene via the intermediates 7,8,6. With sodium azide 9 (probably cis-) is formed which splits off nitrogen in boiling xylene to yield perchloroquinoxaline (10). The reaction 1 with phenoxides and thiphenoxides yields the products 11a-h. With bifunctional compounds such as catechol und glycol ring closure to 12 and 15a occurs. In the arylthio derivatives 11e, f the two chlorine atoms can be replaced easily by an ethylenedioxy bridge, indicating cis-configuration of these substances. A general mechanism taking into account stereospecifity and consisting in SN2″-substitution in the first and a modified SN1-type reaction in the second step is suggested.
    Notes: Durch nucleophile Agenzien wird die Titelverbindung 1 sehr leicht in die Benzocyclobuten-derivate 4 umgewandelt. Das LiAlH4-Produkt 5 besitzt cis-Konfiguration, wie seine Synthese aus 2,3,4,5 -Tetrachlor-1,1-dimethoxycyclopentadien und cis-3,4-Dichlor-1-cyclobuten über die Zwischenstufen 7, 8, 6 beweist. Das Diazid 9 (wahrscheinlich cis)-spaltet in siedendem Xylol Stickstoff ab zum Perchlorchinoxalin (10). Mit Phenolaten und Thiophenolaten werden aus 1 die Verbindungen 11a-h erhalten. Die Anwendung bifunktioneller Nucleophile wie Brenzcatechin und Glyclo führt zur Angliederung eines weiteren Ringes (12 bzw. 15a). In den Thiophenol-Derivaten 11e, f lassen sich auf cis-Konfiguration hinweisend die beiden Chloratome leicht durch eine Äthylendioxy-Brücke ersetzen. Es wird ein allgemeiner Mechanismus vorgeschlagen, der die Stereospezifität berücksichtigt und in einer SN2″-Substitution im ersten und einer modifizierten Reaktion vom SNl-Typ im zweiten Schritt besteht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070222
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  • 5
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    Konstitution und Reaktivität der dimeren Perchlorbutenine (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3378-3394 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structure and Reactivity of the Dimers of PerchlorobutenyneDehydrochlorination of the pentachlorobutadienes 1 and 3 yields perchlorobutenyne (2). Dimerization of 2 at different temperatures leads to the formation of α- (80-100°) or β-C8Cl8 (120-180°). β-C8Cl8 is identified as perchlorobenzocyclobutene 7 by hydrolysis to 8 and oxidation to 9. On the basis of its 13C-n.m.r. spectrum α-C8Cl8 has the bicyclo[4.2.0]octa-1.5.7-triene structure 11; the alternative formula 12 concluded from the n.q.r. spectrum, cannot be excluded certainly by chemical experiments. In formic acid or under the influence of Ag⊕-ions in methanol or chloroform α-C8Cl8 is transformed into the cyclooctatetraene derivative 32 (γ-C8Cl8). On ozonolysis the α-isomer yields derivatives of dihydrophthalic acid 13, 19 and 21. These compounds are converted into the corresponding derivatives of phthalic and benzoic acids by dechlorination or allylic rearrangement and 1.7-fragmentation. α-C8Cl8 is very easily attacked by nucleophilic agents, thus forming aromatic products derived from 7. Nucleophilic substitution of 7 is not as vigorous as with α-C8Cl8.
    Notes: Die Dehydrochlorierung der Pentachlorbutadiene 1 und 3 liefert Perchlorbutenin (2), das je nach der angewandten Temperatur vorzugsweise zum α- (80-100°) bzw, β-C8Cl8 (120 bis 180°) dimerisiert. Für β-C8Cl8 wird durch Hydrolyse zu 8 und Oxydation zu 9 die Struktur des Perchlorbenzocyclobutens 7 bewiesen. α-C8Cl8 besitzt auf Grund des 13C-NMR-Spektrums die Struktur 11 eines Bicyclo[4.2.0]octatriens-(1.5.7). Chemisch ist jedoch die aus dem NQR-Spektrum abgeleitete Alternativformel 12 nicht sicher auszuschließen. In Ameisensäure oder unter dem Einfluß von Ag⊖-Ionen in Methanol bzw. Chloroform lagert sich α-C8Cl8 in das Cyclooctatetraenderivat 32 (γ-C8Cl8) um. Durch Ozonisierung des α-Isomeren werden die Dihydrophthalsäurederivate 13, 19 und 21 erhalten, die durch Dechlorierung oder Allylumlagerung und 1.7-Fragmentierung glatt in die zugehörigen Phthalsäure- bzw. Benzoesäurederivate übergehen. Nucleophile Agenzien greifen α-C8Cl8 sehr leicht aromatenbildend an, wobei die entsprechenden Derivate von 7 entstehen. An 7 verlaufen die nucleophilen Substitutionen bedeutend schwerer.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041104
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  • 6
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    Plyhalogenierte Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-triene, V. Aromatisierende nucleophile Substitutionen mit aliphatischen Aminen und Ammoniak (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 920-928 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyhalogenated Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-trienes, V. Aromatizing Nucleophilic Substitutions with Aliphatic Amines and AmmoniaThe bicyclic perchloro compound 1 reacts with primary aliphatic amines to yield the diimines 3a-d. With ethylene imine four aziridino groups are introduced to form 4, while openchained secondary amines effect cleavage of the four-membered ring to yield o-dichloromethyl-substituted benzamides 6. In this reaction a halogen atom is transferred from one position to the other within the cyclobutene system, as demonstrated by the conversion of the bromo compound 16 to the amide 17. Ammonia, too, causes ring opening of 1, but the reaction is connected with loss of one carbon atom to give the benzonitrile 18c and formamide. Under special conditions the diimine 3fis obtained from 1 and ammonia, which may be transformed as well as 3a-d into 18c by bases. Possible mechanisms for the ring cleavage reactions of 1 are discussed.
    Notes: Die bicyclische Perchlorverbindung 1 liefert mit primären aliphatischen Aminen die Diimine 3a-d. Mit Äthylenimin lassen sich vier Aziridinreste unter Bildung von 4 einführen. Offenkettige sekundäre Amine spalten dagegen den Cyclobutenring und liefern o-dichlormethylsubstituierte Benzamide 6. Hierbei wechselt ein Halogenatom seinen Platz am Vierring, wie die Umwandlung der Bromverbindung 16 in das Amid 17 veranschaulicht. Auch durch Ammoniak erfährt 1 eine Ringöffnung. Dabei wird ein C-Atom als Formamid abgespalten und das Benzonitril 18c gebildet. Durch Variation der Reaktionsbedingungen ist das Diimin 3f faßbar, das ebenso wie 3a-d mit Basen in 18c übergeführt werden kann. Mögliche Mechanismen für die Ringspaltung von 1 werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070320
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  • 7
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    Polyhalogenierte Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-triene, VII. Aromatisierende nucleophile Substitutionen mit primären aromatischen Aminen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1156-1165 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyhalogenated Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-triene, VII. Aromatizing Nucleophilic Substitutions with Primary Aromatic AminesThe bicyclic compound 1a reacts with primary aromatic amines to give different products. With 8 moles of aniline or p-toluidine in benzene solution the isoindolines 11a, b are obtained even at room temperature. On the other hand when 1a is treated with 6 moles of aniline or p-toluidine in ether the bicyclic diimines 2a, b are produced. Further treatment of 2a, b with 1.0 moles of the aromatic amines in benzene yields the diiminoisoindolines 8a, b. In the presence of aniline hydrochloride however the reaction turns to 11a. - A mechanism is proposed, consisting of a series of the steps 3, 12, 13 and 14. The intermediate 14 is considered to aromatize and to form 8a by dehydrogenation or 11a by proton migration under the different reaction conditions. In the reaction of 2a with aniline 14 could be trapped by acetylene dicarboxylic ester. Instead of the unstable Diels-Alder adduct 15 the 1,4-naphthoquinone derivative 16 was isolated.
    Notes: Der Bicyclus 1a liefert mit primären aromatischen Aminen verschiedene Produkte. Mit 8 mol Anilin oder p-Toluidin bilden sich die Isoindoline 11a, b in Benzollösung bereits bei Raumtemperatur. In ätherischer Lösung entstehen dagegen mit 6 mol Anilin oder p-Toluidin die bicyclischen Diimine 2a, b. Die weitere Umsetzung von 2a, b mit den aromatischen Aminen im Molverhältnis 1:1 in Benzol führt zu den Diiminoisoindolinen 8a bzw. b. Nur bei gleichzeitiger Anwesenheit von Anilinhydrochlorid wird 11a aus 2a gebildet. - Es wird ein Reaktionsablauf über die Zwischenstufen 3, 12, 13 und 14 diskutiert, wobei angenommen wird, daß 14 je nach den Reaktions-bedingungen durch Dehydrierung zu 8a oder durch Umprotonierung zu 11a aromatisiert. Der Nachweis der Zwischenstufe 14 gelingt bei der Umsetzung von 2a mit Anilin in Gegenwart von Acetylendicarbonsäureester. An Stelle des instabilen Diels-Alder-Adduktes 15 wird das 1,4-Naphthochinon-dianil 16 isoliert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080422
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  • 8
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    Acylierung von Aminen mit DichlormaleinsäuredichloridHerrn Prof. Dr. Herbert Grünewald zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1658-1664 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acylation of Amines with Dichloromaleoyl ChlorideThe reaction of dichloromaleoyl chloride (2) with ammonia in ether yields the ammonium salt of (Z)-2,3-dichloro-3-cyanoacrylic acid (6) and with aqueous ammonia the ammonium salt of (Z)-2-amino-3-chloro-3-cyanoacrylic acid (1). With primary aliphatic and aromatic amines dichloromaleamides 8 are obtained, the two chlorine atoms of which can be replaced with other amines to form after cis/trans isomerization diaminofumaramides 11.
    Notes: Dichlormaleinsäuredichlorid (2) ergibt mit Ammoniak in Ether das Ammoniumsalz der (Z)-2,3-Dichlor-3-cyanacrylsäure (6) und mit wäßrigem Ammoniak das Ammoniumsalz der (Z)-2-Amino-3-chlor-3-cyanacrylsäure (1). Mit primären aliphatischen und aromatischen Aminen werden die Dichlormaleinsäure-diamide 8 erhalten, in denen beide Chloratome durch weitere Aminbasen substituiert werden können. Unter cis/trans-Isomerisierung gelangt man dabei zu Diamino-fumarsäure-diamiden 11.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810914
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  • 9
    Electronic Resource
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    Thermisch instabile Allene, IX. Trichlorbromallen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 752 (1971), S. 60-63 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermally Unstable Allenes, IX. TrichlorobromoalleneThe preparation of the thermally unstable trichlorobromoallene (3) from trichloroallene (1) is described. 3 dimerizes quantitatively and stereospecifically forming cis-3,4-dibromo-hexachloro-1,2-dimethylenecyclobutane (4). The corresponding trans-compound 7 is obtained by bromination of 6.
    Notes: Die Darstellung des thermisch instabilen Trichlorbromallens (3) aus Trichlorallen (1) wird beschrieben. Die Dimerisation von 3 verläuft quantitative und stereospezifisch zum cis-3.4-Dibrom-hexachlor-1.2-dimethylen-cyclobutan (4). Die entsprechende trans-Verbindung 7 wird durch Bromierung von 6 erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717520108
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