ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Boron Compounds, XXXVIII. - Regioselective O-Derivatization of D-Mannitol with the Aid of Ethylboron Protective Groups1,2: 3,4: 5,6-Tris(O-ethylboranediyl)-D-mannitol (3) is obtained in 80-98% yield by five routes involving D-mannitol and ethylboron compounds. 1,2,3,4,5,6-Hexakis(O-diethylboryl)-D-mannitol (1) and 1,2,5,6-tetrakis-(O-diethylboryl)-3,4-(O-ethylboranediyl)-D-mannitol (2) can be isolated as intermediates. The partial deborylation of 3 with methanol and of 2 with acetylacetone yields 3,4-(O-ethylboranediyl)-D-mannitol (4). The O-acylation of 4 gives the boron-containing compounds 5a and 5b and the boron-free 0-acyl-O-mannitol derivatives 6a, 6b and 7 in good yield.
Notes:
Aus D-Mannit und Äthylborverbindungen erhält man auf fünf verschiedenen Wegen isomerenfreien 1,2: 3,4: 5,6-Tris(O-äthylborandiyl)-D-mannit (3) in Ausbeuten von 80-98%. 1,2,3,4,5,6-Hexakis(O-diäthylboryl)-D-mannit (1) und 3,4-(O-Äthylborandiyl)-1,2,5,6-tetrakis- (O-diäthylboryl)-D-mannit (2) lassen sich als Zwischenprodukte Isolieren. Partielle Entborylierungen von 2 mit Acetylaceton oder von 3 mit Methanol liefern den 3,4-(O-Äthylborandiyl)-D-mannit (4). Durch O-Acylierung sind aus 4 die Borverbindungen 5a und 5b sowie die borfreien O-Acylderivate 6a, 6b und 7 gut zugänglich.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760302
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