ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thermische und photochemische Reaktionen von Naphtho [1,2,34-def]chrysen mit 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dionDie thermischen und photochemischen Reaktionen von Naphtho [1,2,3,4-def]chrysen (1) mit 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (2) werden verglichen. In der thermischen Reaktion führt elektrophiler Angriff von 2 an 1 zum Substitutionsprodukt 4, welches z. T. zu 5 und 6 weiter umgesetzt wird. Unter Lichteinwirkung findet vorzugsweise [4π + 2π]-Cycloaddition von 2 an 1 unter nachfolgender Dehydrierung zu 6 statt; 6 wird durch das Licht zu einem komplexen Gemisch zersetzt, aus dem 10 isoliert werden kann. 5 existiert in zwei atropisomeren Formen. Die Struktur einer dieser Formen, 5b, wurde durch Kristallstrukturanalyse bestimmt.
Notes:
The thermal and photochemical reactions between naphtho-[1,2,3,4-def]chrysene (1) and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (2) have been compared. In the thermal reaction, 2 electrophilically attacks 1 to give substitution product 4 which in part is further transformed into 5 and 6. In the light-induced reaction, 2 predominantly undergoes [4π + 2π] cycloaddition to 1 with subsequent loss of hydrogen to yield 6 which then photodecomposes to give a complex mixture containing 10. 5 exists in two atropisomeric forms. The structure of one form, 5b, was determined by X-ray crystallography.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210917
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