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    Über die „isomeren“ Gluconsäurenitrile. Ein Beitrag zum Wohlschen Abbau (1960)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 93 (1960), S. 1047-1052 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei den „isomeren“ Gluconsäurenitrilen von P. E. PAPADAKIS und H. J. COHEN handelt es sich um ein und dieselbe Substanz. Das aus Eisessig erhaltene Nitril schmilzt höher und „mutarotiert“ nicht, weil es durch Spuren von Säure stabilisiert ist. Die anomale zeitliche Änderung der Drehung von Gluconsäurenitril in wäßriger Lösung wird durch den Ablauf zweier Reaktionen erklärt: einerseits wird das Nitril irreversibel über das Amid zu Ammoniumgluconat verseift; anderseits dissoziiert das Nitril reversibel in Arabinose und HCN.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19600930507
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Aminozucker-Synthesen, XXV. Über die Epimerisierung N-substituierter 2-Amino-2-desoxy-hexonsäurenitrile (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 983-989 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Epimerisierung von N-substituierten 2-Amino-2-desoxy-hexonsäurenitrilen beim Erwärmen in Alkoholen verläuft nicht über die Zwischenstufe eines Iminolactons, sondern beruht auf reversibler Abspaltung von HCN, wobei eine Schiffsche Base (Pentosimin) als Zwischenprodukt auftritt. Es werden Aminonitrile mit optisch aktivem α-C-Atom aus (+)-Dihydrocitronellal und aus (+)-4.8-Dimethyl-nonanon-(2) mit Aminen + HCN dargestellt. Diese Verbindungen racemisieren leicht in warmen Alkoholen nach dem Schema: (+)-Aminonitril ⇌ Schiffsche Base + HCN ⇌ (-)-Aminonitril.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630960410
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Barrieren der gehinderten Rotation um das Doppelbindungssystem von Kumulenen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 3304-3313 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Barriers to Hindered Rotation Around the Double Bond System of CumulenesFor the barrier to hindered rotation around the double bond system of the butatriene 5 in chlorobenzene the values of ΔH388≠ = 113.0 ± 2 kJmol-1 and ΔS388≠ = -32.0 ± 5 JK-1 mol-1 are measured by 1H NMR. For the hexapentaene 9 ΔH380≠ = 79.9 ± 6 kJmol-1 and ΔS380≠ = -20 ± 15 JK-1mol-1 are found. Gibbs free energies of activation ΔGT± are determined for the cumulenes 5, 6, 8, and 9 in different solvents, and a lower limit of ΔG431≠ 〉 106 kJmol-1mol-1 for the barrier to racemization of the pentatetraene 7 is determined. The known rotational barriers of cumulenes are compared with theoretical values. The rotational barriers decrease monotonously and not alternating with increasing number of cumulated double bonds. Solvent, concentration, and substituents are of minor influence on the barriers to rotation. From the barrier of the hexapentaene 9 the resonance energy of the pentadienyl radical 12 can be estimated to be 83.7 kJmol-1, in good agreement with values from literature.
    Notes: Für die Barriere der gehinderten Rotation um das Doppelbindungssystem des Butatriens 5 werden mittels 1H-NMR in Chlorbenzol als Lösungsmittel ΔH388≠ = 113.0 ± 2 kJmol-1 und ΔS388≠ = -32.0 ± 5 JK-1mol-1 gemessen, für das Hexapentaen 9 ΔH380≠ = 79.9 ± 6 kJmol-1 und ΔS380≠ = -20 ± 15 JK-1mol-1. Es werden Gibbs'sche Aktivierungsenergien ΔGT für die Kumulene 5, 6, 8 und 9 in verschiedenen Lösungsmitteln ermittelt und für das Pentatetraen 7 eine untere Grenze der Racemisierungsbarriere von ΔG431≠ 〉 106 kJmol-1 bestimmt. Die bisher gemessenen Rotationsbarrieren von Kumulenen werden mit berechneten Werten verglichen. Die Rotationsbarrieren nehmen monoton und nicht alternierend mit zunehmender Anzahl kumulierter Doppelbindungen ab. Lösungsmittel-, Konzentrations- und Substituenteneffekte beeinflussen die Rotationsbarrieren nur unerheblich. Aus der Barriere des Hexapentaens 9 läßt sich die Resonanzenergie eines Pentadienyl-Radikals 12 zu 83.7 kJmol-1 abschätzen, in guter Übereinstimmung mit experimentellen Ergebnissen anderer Autoren.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101009
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  • 4
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    Zur Darstellung und Stereochemie von Pentatetraenen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 2680-2694 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Preparation and Stereochemistry of PentatetraenesThe synthesis of five new aromatic, mixed aromatic-aliphatic and aliphatic substituted pentatetraenes is described. The pentatetraenes 1 a and b are prepared by Kuhn's method. According to the expected C2d-symmetry of the pentatetraene chain the benzylic protons of 1 b should be diastereotopic, but shift differences of these protons in the 1H n. m. r., spectrum cannot be resolved even at 360 MHz. Reactions of the butatrienes 2a, b and 15 with dichlorocarbene as prepared by Makosza yield the monoaddition products 3a, b and 16, from which the pentatetraenes 4a, b and 18 are formed with methyllithium. With excess of dichlorocarbene the diaddition products 6 and 14 are obtained. The allene-like geometry of the pentatetraene 4b is shown by 1H n. m. r. Some reactions of the pentatetraenes and a simple method for the preparation of 2-butyne-1.4-diols are reported.
    Notes: Die Darstellung von fünf neuen aromatisch, gemischt aromatisch-aliphatisch und rein aliphatisch substituierten Pentatetraenen wird beschrieben. Die Pentatetraene 1 a und b werden nach der Methode von Kuhn dargestellt. Die bei C2d-Symmetrie des Pentatetraengerüstes diastereotopen Benzylprotonen von 1 b zeigen selbst bei 360 MHz keine auflösbaren Verschiebungsinäquivalenzen im 1H-NMR-Spektrum. Durch Addition von Dichlorcarben nach Makosza an die Butatriene 2a, b und 15 werden die Monoadditionsprodukte 3a, b und 16 erhalten, die mit Methyllithium zu den Pentatetraenen 4a, b und 18 reagieren. Mit Überschuß Dichlorcarben entstehen auch die Diadditionsprodukte 6 und 14. Die allenanaloge Geometrie des Pentatetraens 4b wird mittels 1H-NMR nachgewiesen. Es werden einige Umsetzungen der Pentatetraene und eine einfache Methode zur Darstellung von 2-Butin-1,4-diolen beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100803
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  • 5
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    Barrieren der behinderten Rotation um die N-glycosidische Bindung, II: 1-(α-D-Mannopyranosyl)isocyanursäuren (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2010-2020 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Barriers to Hindered Rotation Around the N-Glycosidic Bond, II: 1-(α-D-Mannopyranosyl)isocyanuric AcidsSyntheses of the 1-(α-D-mannopyranosyl)isocyanuric acids 2a--c and 3 are reported. According to the 1H-NMR spectra these compounds form in solution dynamic equilibria of flexible conformations (oS2) with pseudoequatorial aglyca. For the tetra-O-acetyl compound 2b an X-ray analysis has been performed (orthorhombic P212121; R-value 0.057). In the crystalline state 2b has 4C1 conformation, flattened at the C1′-end, with axial aglycon. The isocyanuric acid ring is almost perpendicular to the C1′ - O5′ bond and is partly lying under the sugar ring. The barrier to hindered rotation around the N-glycosidic bond of 2b as determined by 13C-NMR spectroscopy in solution is ΔG198≠ = 41.8 ± 1.3 kJmol-1. This barrier is considerably lower than the corresponding barrier of 1-(β-D-glucopyranosyl)isocyanuric acids2).
    Notes: Es werden Synthesen der 1-(α-D-Mannopyranosyl)isocyanursäuren 2a-c und 3 beschrieben. Nach den 1H-NMR-Spektren liegen die Verbindungen in Lösung in dynamischen Gleichgewichten flexibler Konformationen (oS2) mit pseudoäquatorialem Aglycon vor. Die Tetra-O-acetyl-Verbindung 2b wurde einer Röntgenstrukturanalyse unterworfen (orthorhombisch P212121; R-Wert 0.057). Im Kristall hat 2b eine am C1′-Ende abgeflachte 4C1-Sesselkonformation mit axialem Aglycon. Der Isocyanursäurering steht nahezu senkrecht auf der Bindung C1′ - O5′ und liegt damit teilweise unter dem Zuckerring. Die in Lösung mittels 13C-NMR-Spektroskopie gemessene Barriere der behinderten Rotation um die N-glycosidische Bindung von 2b beträgt ΔG198≠ = 41.8 ± 1.3 kJmol-1 und ist damit erheblich niedriger als die entsprechende Barriere der 1-(β-D-Glucopyranosido)isocyanursäuren2).
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110535
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  • 6
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    Barrieren der behinderten Rotation um die N-glycosidische Bindung, III. N-Glycopyranoside (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2745-2756 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Barriers to Hindered Rotation Around the N-Glycosidic Bond, III1) N-Glycopyranosides2)The pyranosides of isocyanuric acid 4a-c, 5, 8b, 9a-c, 10a-d, 11a-c and 12 are prepared. The barriers to hindered rotation around the glycosidic bonds (Tab. 1) are determined by dynamic 1H NMR spectroscopy. The barriers are explained by steric repulsion of the carbonyls 2 and 6 of the aglycon and the sugar oxygens in 2′- and 5′-position2). Although the pentopyranosides 10 and 11 have 4C1 chair conformations in the ground state (Tab. 2), the rotations around the glycosidic bond proceed most likely through transition states with flexible sugar conformations. The isocyanuric acid glucoside 12 is degraded with base to the biuret 15.
    Notes: Die Isocyanursäurepyranoside 4a-c, 5, 8b, 9a-c, 10a-d, 11a-c und 12 werden dargestellt und die Barrieren der behinderten Rotation um die N-glycosidische Bindung (Tab. 1) mittels dynamischer 1H-NMR-Spektroskopie bestimmt. Die Rotationsbarriere wird durch sterische Wechselwirkungen der zur glycosidischen Bindung benachbarten Carbonylgruppen 2 und 6 des Aglycons und der Zuckersauerstoffe in 2′- und 5′-Position erklärt2). Obwohl die Pentopyranoside 10 und 11 im Grundzustand in Lösung in der 4C1-Sesselkonformation vorliegen (Tab. 2), verlaufen die Rotationen wahrscheinlich über Übergangszustände mit flexiblen Zuckerkonformationen. Das Isocyanursäureglucosid 12 wird in alkalischem Medium zum Biuret 15 abgebaut.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110802
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  • 7
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    Zur Kinetik der Mutarotation optisch aktiver α- Aminonitrile (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 990-998 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die aus α-Naphthaldehyd bzw. 2-Acetyl-naphthalin mit (-)-α-Phenyl-äthylamin + HCN dargestellten diastereomeren α-Aminonitrile lassen sich durch fraktionierte Kristallisation trennen. Die reversible Spaltung dieser Verbindungen in HCN + Schiffsche Base wird UV-spektrometrisch bewiesen und die Gleichheit der RG-Konstanten und Aktivierungsenergien dieser Spaltung mit den entsprechenden polarimetrisch ermittelten Größen der Mutarotation gezeigt. Diese und weitere Beobachtungen wie Lösungsmittelabhängigkeit bestätigen den früher vorgeschlagenen Mechanismus der Epimerisierung von α-Aminonitrilen. Eine einfache Synthese von Acetonanil wird beschrieben.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630960411
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  • 8
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    Hydrierung von Carbodiimiden (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 2128-2133 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Hydrierung von Carbodiimiden mit Pd(OH)2/BaSO4 oder mit Raney-Nickel führt zu N.N′-disubstituierten Formamidinen. Die Eigenschaften einiger bisher unbekannter Carbodiimide werden beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980712
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  • 9
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    Über die Reaktion von Aminozuckern mit CS2 (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2320-2328 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: About the Reaction of Amino-sugars with CS2The reaction of amino-sugars with CS2 proceeds with cleavage of the pyranose ring to yield 5-hydroxy-4- or 5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazolidine-2-thiones. These compounds behave as stable dithiocarbamic acids easily forming derivatives of dithiocarbamic acids with opening of the thiazolidine ring. The reaction of glucosamine, mannosamine, and isoglucosamine with CS2 is described. Acetylation products, an isopropylidene compound and other derivatives are reported.
    Notes: Aminozucker reagieren mit CS2 unter Öffnung des Pyranoseringes zu 5-Hydroxy-4-oder 5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazolidin-2-thionen, die sich wie stabile Dithiocarbamidsäuren verhalten und leicht unter Ringöffnung zu Dithiocarbamidsäurederivaten reagieren. Beschrieben werden die Umsetzungen von Glucosamin, Mannosamin und Isoglucosamin mit CS2 und einige Acetylierungsprodukte, eine Isopropylidenverbindung und andere Derivate.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080720
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  • 10
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    2-Keto-isothiocyanate (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 154-167 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2-Keto-isothiocyanates5-Hydroxythiazolidine-2-thiones (1) react with dicyclohexylcarbodiimide or acetic anhydride to give 2-keto-isothiocyanates (3), which cyclize to the 4-oxazoline-2-thiones 5 if an enolizable H atom is attached at the 1-position. Trialkyl or aryl substituted 2-keto-isothiocyanates (3d-f) are reactive starting materials for the synthesis of many new heterocyclic compounds. Reaction with ammonia or primary amines yields 4-hydroxyimidazolidine-thoines (11) which on attempts to acetylate the hydroxyl group split off water either exocyclically to give compound 12 or endocyclically to form the 3-imidazoline-2-thione 14 or do not react at all. Hydrazine reacts with 2-keto-isothiocyanates to give cyclic thiosemicarbazones (20). Alcohols add to the carbonyl group at temperatures as low as 22°C with cyclization to 5-alkoxyoxazolidine-2-thiones 27 or 28. The reaction of 2-keto-isothiocyanates and 5-hydroxythiazolidine-2-thiones with CH3MgJ gives 4,4,5,5-tetrasubstituted oxazolidine-2-thiones (32, 35); with the triphenyl compound 3f the reaction also yields the acyclic thioamide 36.
    Notes: 5-Hydroxythiazolidin-2-thione (1) reagieren mit Dicyclohexylcardbodiimid oder Acetanhydrid zu 2-Keto-isothiocyanaten (3), die, falls in 1-Stellung ein enolisierbares H-Atom sitzt, zu den 4-Oxazolin-2-thionen 5 cyclisieren. Trialkyl- oder arylsubstituierte 2-Keto-isothiocyanate (3d-f) sind reaktive Ausgangsprodukte zahlreicher neuartiger Heterocyclen. Mit NH3 oder primären Aminen erhält man 4-Hydroxyimidazolidin-2-thione (11), die beim Versuch der Acetylierung der OH-Gruppe Wasser exocyclisch (12) oder endocyclisch zum 3-Imidazolin-2-thione 14 abspalten oder überhaupt nicht reagieren (19). 2-Keto-isothiocyanate reagieren mit Hydrazin zu cyclischen Thionen (21, 23) oder 1,2,4-Triazinderivaten (24). Alkohole reagieren schon bei 22°C unter Anlagerung an die Carbonylgruppe und Cyclisierung zu den 5-Alkoxyoxazolidin-2-thionen 27 bzw. 28. 2-Keto-isothiocyanate und 5-Hydroxythiazolidin-2-thione reagieren mit CH3MgJ zu 4,4.5,5-tetrasubstituierten Oxazolidin-2-thionen (31, 35), die Triphenylverbindung 3f außerdem zum offenkettigen Thioamid 36.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090114
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