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    Substituted metallotriazolehemiporphyrazines: Synthesis and characterization by FAB-MS (1995)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1995 (1995), S. 495-499 
    Details
    ISSN: 0947-3440
    Keywords: Metallotriazolehemiporphyrazines ; Phthalocyanines ; Hemiporphyrazines ; Electrical conductivity measurements ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Novel triazolehemiporphyrazines 3a, 4a, and 5a, substituted on the isoindole units and soluble in organic solvents, have been synthesized by condensation of 3,5-diamino-1,2,4-triazole with the corresponding 1,3-diiminoisoindoline. First-row transition-metal complexes 3b-e, 4b-e, and 5b-e have also been prepared by reaction of the free ligands 3a, 4a, and 5a with the appropriate metal(II) salt. A FAB mass spectrometric study of this kind of metallomacrocycles is reported. Triazolehemiporphyrazines 3-5 show electrical conductivities in the range of 10-12-10-9 Scm-1.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.199519950368
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Über die oxidative Aminierung von 1′,4′-Dihydroxy-2′-acetonaphthon (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 503-521 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxidative Amination of 1′,4′-Dihydroxy-2′-acetonaphthoneUnder conditions of oxidative amination 1′,4′-dihydroxy-2′-acetonaphthone (1) and arylamines 3 react to yield arylaminonaphthoquinones 4 (C-N-bond formation), aminoarylquinones 8, phenanthridinequinones 9 (C—C-bond formation) and quinones 10 (C—C- and C—N-bond formation). Intermediates of the multistep reaction are isolated and characterised. The results are compared with those of the reaction of 2-acetyl-1,4-naphthoquinone (2) with the arylamines 3.
    Notes: 1′,4′-Dihydroxy-2′-acetonaphthon (1) reagiert unter den Bedingungen der oxidativen Aminierung mit Arylaminen 3 zu Arylaminonaphthochinonen 4 (C- N-Verknüpfung), Aminoarylchinonen 8, Phenanthridinchinonen 9 (C-C-Verknüpfung) und den Chinonen 10 (C-N- und C-C-Verknüpfung). Zwischenprodukte der mehrstufigen Reaktion wurden isoliert und charakterisiert. Die Ergebnisse werden mit denjenigen der Reaktion von 2-Acetyl-1,4-naphthochinon (2) mit Arylaminen 3 verglichen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790411
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  • 3
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    Einsatz von Trt- und Fmoc-Gruppen zum Schutz polyfunktioneller α-Aminosäuren (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1987 (1987), S. 1025-1030 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Application of the Trt and Fmoc Groups for the Protection of Polyfunctional α-Amino AcidsSimple methods for the preparation of ditrityl amino acids 3 and their application for the synthesis of the peptides 9-27 are described. Selective detritylation of 3 and of the synthesized ditrityl peptides is achieved with 1% trifluoroacetic acid in dichloromethane. The resulting Nα-detritylated amino acids 5 were converted into the corresponding fluorenylmethoxycarbonyl amino acids 6 under Schotten-Baumann conditions using fluorenylmethyl chloroformate.
    Notes: Es werden einfache Methoden zur Darstellung von Ditrityl-Aminosäuren 3 und ihre Anwendung zur Synthese der Peptide 9-27 beschrieben. Selektive Nα-Detritylierung wird bei 3 und bei den synthetisierten Ditrityl-Peptiden durch Einwirkung von 1proz. Trifluoressigsäure in Dichlormethan erzielt. Die an der Seitenkette detritylierten Aminosäuren 5 lassen sich unter Schotten-Baumann-Bedingungen durch Reaktion mit Fluorenylmethylchlorformat in die entsprechenden Fluorenylmethoxycarbonyl-Aminosäuren 6 überführen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870868
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  • 4
    Electronic Resource
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    Verknüpfung von Aminosäuren mit Hydroxygruppen enthaltenden Harzen und ihre Anwendung zur Synthese von Peptiden mit N-Tritylaminosäure-(1-benzotriazolylestern) (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1987 (1987), S. 1031-1035 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Anchoring of Amino Acids on Hydroxy Group-Containing Resins and Their Application to Peptide Synthesis Using N-Tritylamino Acid 1-Benzotriazolyl EstersTrt- and Fmoc-amino acids has been attached to p-alkoxybenzyl alcohol resin (ABAR, 1) and diphenylmethanol resin (DPMR, 2) using triphenylphosphan (TPP) and diethyl azodicarboxylate (DEAD) at 0°C in tetrahydrofuran. The derived resins have been applied in “solid-phase” peptide synthesis using N-tritylamino acid 1-benzotriazolyl esters 9.
    Notes: Trt- und Fmoc-Aminosäuren werden durch Triphenylphosphan (TPP) und Diethyl-azodicarboxylat (DEAD) mit p-Alkoxybenzylalkohol-Harz (ABAR, 1) und mit Diphenylmethanol-Harz (DPMR, 2) bei 0°C in Tetrahydrofuran verknüpft. Die resultierenden Harze werden zur Peptidsynthese nach der „Solid-phase“-Strategie mit N-Tritylaminosäure-(1-benzotriazolylestern) 9 eingesetzt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870869
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  • 5
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    Darstellung neuer säureempfindlicher Harze vom sek.-Alkohol-Typ und ihre Anwendung zur Synthese von Peptiden (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 951-955 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Acid-labile resins ; Angiotensin II ; Peptide synthesis ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of New Acid-Labile Resins of sec-Alcohol Type and Their Application in Peptide SynthesisSubstituted diphenylmethyl resins 5b-e and the α-methylbenzyl resin 6 have been prepared and esterified with Trt- and Fmoc-amino acids using the Mitsunobu method. The ester bond stability of the investigated hydroxy resins with amino acids towards trifluoroacetic acid is found to increase according to the following order: 6 ≤ 5b〈5a ≤ 5c〈5d ≤ 5e〈4.
    Notes: Die substituierten Diphenylmethyl-Harze 5b-e und das α-Methylbenzyl-Harz 6 wurden hergestellt und nach der Methode von Mitsunobu mit Trt- und Fmoc-Aminosäuren verestert. Nach wachsender Stabilität ihrer Esterverknüpfung mit Aminosäuren gegenüber Trifluoressigsäure kann man die untersuchten Harze wie folgt einordnen: 6 ≤ 5b〈5a ≤ 5c〈5d ≤ 5e〈4.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890250
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  • 6
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    Synthese und Struktur von Phenylazohydrochinonen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1982 (1982), S. 99-111 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Structure of PhenylazohydroquinonesPhenylazohydroquinones 3, 4 (and not hydrazinoquinones) have been synthesized from 2,5-bis(arylamino)-1,4-benzoquinone-3-carboxylic acids 1 and hydrazines 2; the structure of 3 and 4 was confirmed by spectroscopic (IR, UV. 1H-NMR, and 13C-NMR) data.
    Notes: Aus 2,5-Bis(arylamino)-1,4-benzochinon-3-carbonsäuren 1 und Arylhydrazinen 2 entstehen substituierte Phenylazohydrochinone 3, 4 (nicht Hydrazinochinone), deren Struktur durch spektroskopische (IR-, UV-, 1H-NMR- und 13C-NMR-)Daten gesichert wurde.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198219820111
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  • 7
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    Über Ommochrome, XIX. Modellversuche zur Konstitution der Ommochrome: Anilinochinone als Zwischenstufen der PhenoxazonsyntheseHerrn Professor Dr. W. Hückel zum 65. Geburtstag gewidmet (1960)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 632 (1960), S. 143-157 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Um Einblick in den Verlauf der Phenoxazonsynthese aus o-Aminophenolen und Hydroxychinonen zu gewinnen, wird das Verhalten von Anilinonaphthochinonen untersucht. 2-[2-Hydroxy-anilino]-naphthochinone-(1.4), die bei der Reaktion von o-Aminophenolen (A) mit 2-Hydroxy-naphthochinon-(1.4) entstehen, reagieren mit einem zweiten Molekül o-Aminophenol (B) unter Abspaltung des o-Aminophenols A zu Phenoxazonen. Der Mechanismus dieser „Austauschreaktion“, die von der Basizität beider o-Aminophenole (A und B) abhängig ist, und die UV-Spektren der o-Hydroxy-anilino-naphthochinone und der Aminonaphthochinone werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19606320117
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  • 8
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    Zur Reaktion von 3-Acetyl-2,5-dianilino-1,4-benzochinon mit N1-Phenylbenzamidin; Synthese von Chinolinchinonen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 1445-1456 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of 3-Acetyl-2,5-dianilino-1,4-benzoquinone and N1-Phenylbenzamidine; a Synthesis of Quinolinequinones4,6-Dianilino-2-phenylquinoline-5,8-quinone (3a) is the main product of the reaction of 3-acetyl-2,5-dianilino-1,4-benzoquinone (1a) and N1-phenylbenzamidine (2a); byproducts are 4,8-dianilino-2-phenylquinoline-5,6-quinone (4). 4-acetyl-6-anilino-5-hydroxy-2-phenylbenzoxazole (5a) and the corresponding 1,2-diphenylbenzimidazole 6. The structures and reaction-mechanism are confirmed by chemical reactions and spectroscopic data (MS, 1H-NMR, IR, UV).
    Notes: Aus 3-Acetyl-2,5-dianilino-1,4-benzochinon (1a) und N1-Phenylbenzamidin (2a) entsteht als Hauptprodukt 4,6-Dianilino-2-phenylchinolin-5,8-chinon (3a), daneben in geringer Menge 4,8-Dianilino-2-phenylchinolin-5,6-chinon (4), 4-Acetyl-6-anilino-5-hydroxy-2-phenylbenzoxazol (5a) und das analoge 1,2-Diphenylbenzimidazol 6. Die Strukturen und der Reaktionsablauf sind durch chemische Reaktionen und spektroskopische Daten (MS, 1H-NMR, IR, UV) gesichert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770906
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  • 9
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    Über Ommochrome, XVIII Modellversuche zur Konstitution der Ommochrome: Die Kondensation von Hydroxy-chinonen mit o-AminophenolenHerrn Dr. Ernst Telschow dankbar zum 70. Geburtstag gewidmet (1960)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 632 (1960), S. 134-143 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 2-Hydroxy-naphthochinon-(1.4) bzw. 4.6-Dihydroxy-chinolinchinon-(5.8) werden mit verschieden substituierten o-Aminophenolen zu Phenoxazonen kondensiert. Die Ausbeuten an Phenoxazonen werden vom Molverhältnis der Komponenten und der Basizität der o-Aminophenole bestimmt. o-Hydroxy-anilino-naphthochinone sind wahrscheinlich Zwischenstufen der Kondensation. Die UV-und IR-Spektren der Phenoxazone werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19606320116
    Location Call Number Expected Availability
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  • 10
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    Chinazolin-5,8-chinone (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1809-1819 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Quinazoline-5,8-quinonesQuinazoline-5,8-quinones 4 are synthesized from 3-acetyl-2,5-dianilino-l,4-benzoquinone (1 a) and amidines 2; their structure is confirmed by chemical reactions and spectroscopic data (MS, 1H-NMR, IR, UV).
    Notes: Aus 3-Acetyl-2,5-dianilino-1,4-benzochinon (1 a) und den Amidinen 2 entstehen die Chinazolin-5,8-chinone 4, deren Struktur durch chemische Reaktionen und spektroskopische Daten (MS, 1H-NMR, IR, UV) gesichert wird.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761012
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